diphenyl(prop-2-yn-1-yl)phosphine oxide | 104856-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(prop-2-yn-1-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl(prop-2-ynyl)phosphine oxide；[phenyl(prop-2-ynyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 104856-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₃OP
• 分子量: 240.241
• InChiKey: OPURFYGVBVNKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(prop-2-yn-1-yl)phosphine oxide 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(2,2-difluoropropyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  过酸中磷-碳二阳离子形成的证据：氟化膦氧化物的前体

  摘要：

  低温原位NMR实验，X射线衍射和振动光谱法明确证实，phospho碳super超亲电子试剂在强酸性条件下产生。代表重要的中间体，它们的开发可以合成空前的氟化（环状）氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.201811032
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以10 g的产率得到diphenyl(prop-2-yn-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辐射法优雅合成新型的1-（取代）-1H-1,1,2,3-三唑-4-基）甲基）二苯基膦氧化物

  摘要：

  通过Huisgen区域选择性[3 + 2]-环加成一个简单且有效的单锅微波辅助点击形成1-（取代）-1 H -1,2,3-三唑-4-甲基）二苯基膦氧化物衍生物在高极性DMSO-H 2 O介质中原位生成有机叠氮化物和二苯基（prop-2-yn-1-基）氧化膦。该合成方案温和，需要更短的反应时间，并以高产率提供具有高区域选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2297

文献信息

• Pd/Cu Dual Metal-Catalyzed Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Malononitriles with Alkynes to Densely Substituted Pyridines
  作者：Xing-Zhen Wang、Hong-Gui Huang、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02443

  日期：2024.9.6

  metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles and two alkynes is an efficient method for assembling pyridines. However, examples employing palladium catalysis have rarely been disclosed, and the processes of reactivity and selectivity remain unclear. We report here a palladium/copper dual metal-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of diynyl-tethered malononitriles and terminal alkynes to synthesize

  过渡金属催化的腈和两个炔的[2+2+2]环加成是组装吡啶的有效方法。然而，采用钯催化的例子很少被公开，并且反应性和选择性的过程仍不清楚。我们在这里报道了二炔基丙二腈和末端炔烃的钯/铜双金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应来合成密集取代的吡啶。该方法具有良好的底物范围、综合有效产率和完美的区域选择性。吡啶产物的衍生化证明了该方法在合成杂环和作为光催化配体方面的潜在应用。初步机理研究表明，该反应经历了Pd(0)与腈和炔的氮杂氧化环加成，然后进行炔插入和还原消除。铜的存在对其反应性和区域选择性至关重要。
• Khachatryan, R. A.; Ovsepyan, S. A.; Indzhikyan, M. G., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 3.1, p. 384 - 386
  作者：Khachatryan, R. A.、Ovsepyan, S. A.、Indzhikyan, M. G.

  DOI：——

  日期：——
• XACHATRYAN, R. A.;LULUKYAN, R. K.;OVSEPYAN, S. A.;INDZHIKYAN, M. G., ARM. XIM. ZH., 1985, 38, N 6, 377-382
  作者：XACHATRYAN, R. A.、LULUKYAN, R. K.、OVSEPYAN, S. A.、INDZHIKYAN, M. G.

  DOI：——

  日期：——