hexyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate | 1336854-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 1336854-25-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: MWAUHTKYQYFDMO-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexyl (2E)-but-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁(蒽醌-1,4-二基)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 hexyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis of Enantiomerically Pure syn-2,3-Dihydroxybutyrate by Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of p-Phenylbenzyl Crotonate

  摘要：

  An efficient four-step synthetic route to the useful chiral building block (2R,3S)-dihydroxybutyric acid acetonide in >95% ee is detailed. The sequence is readily scaled, requires no chromatography, and allows for efficient recycling of p-phenylbenzyl alcohol, an expedient for enantio- and diastereoenrichment by recrystallization.

  DOI：

  10.1021/jo2016746