1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene | 405-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 3-phenyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-imine
• CAS: 405-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: CKTZLTAAKCNEAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diiron nonacarbonyl 、 1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到tricarbonyl[(1-4-η)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene]iron
  参考文献：
  名称：

  (η4-1-Azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物的合成、分子结构、流动行为和三羰基铁转移反应

  摘要：

  (η4-1-azabuta-1,3-diene)tricarbonyliron 配合物 10 很容易通过相应的芳胺 7 与肉桂醛 8 的缩合和随后产生的 1-azabuta-1,3 的超声促进络合以高产率制备-二烯 9 与九羰基二铁。显示复合物 10 代表了用于将三羰基铁片段转移到环己-1,3-二烯 (1a) 上的极好试剂。配合物 10 的结构表征是通过 IR、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱以及 10b、10c 和 10l 的 X 射线晶体学来实现的。使用变温 13C-NMR 光谱研究了配合物 10a、10b、10c、10e 和 2 的流动性，并确定了三羰基铁碎片旋转门旋转的激活势垒。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<993::aid-ejic993>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenyl-1-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化对映选择性反应的手性螺亚磷酰胺的开发

  摘要：

  合成了一系列带有2,2'-二甲基，环戊基或环己基稠合环的1,1'-螺代双茚满-7,7'-二醇（SPINOL）类似物，并通过X阐明了它们的独特结构特征射线晶体学。在这些支架的基础上，合成了手性单亚磷酰胺配体6 a – m，在Rh I催化的脱氢氨基酸甲酯的不对称氢化反应中表现出优异的对映选择性。配体6 a – m也成功应用于Rh Iα，β-不饱和亚胺与异氰酸酯的催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，可提供相对应的嘧啶酮，收率高（60-92％），对映选择性高（75-92％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201900486

文献信息

• Ancillary Ligand and Ketone Substituent Effects on the Rate of Ketone Insertion into Zr−C Bonds of Zirconocene−1-Aza-1,3-diene Complexes
  作者：Jie Zhang、Jeanette A. Krause、Kuo-Wei Huang、Hairong Guan

  DOI：10.1021/om900142c

  日期：2009.5.25

  pseudoequatorial Ph group more stable by 5.6 kcal/mol. Kinetic studies on ketone insertion into these zirconocene complexes show second-order reactions, and the insertion is more favorable in the presence of a [Me2Si] ansa bridge, a less electron-rich substituent on the nitrogen, and a more basic ketone. One of the insertion products, namely Cp2Zr[N(Ph)CH═CHCH(Ph)CPh2O] (5a), has also been characterized

  锆茂茂-1-氮杂-1,3-二烯配合物，[Me 2 Si（C 5 H 4）2 ] Zr [N（Ar）CH = CHCH（Ph）]（Ar = Ph，2a ; Ar = p -MeOC 6 ħ 4，图2b）1和CP 2 Zr的[N（Ar）的CH = CHCH（PH）]（Ar为PH，3A ; Ar为p -MeOC 6 ħ 4，图3b），已经合成和表征通过NMR光谱。化合物2a和3a，b的X射线晶体结构测定揭示了氧化锆环的折叠五元环部分。配合物2a的DFT计算和变温NMR实验在室温下建立了快速的环翻转过程，带有伪赤道Ph基团的构象更稳定了5.6 kcal / mol。酮插入这些锆茂配合物中的动力学研究表明发生了二级反应，在[Me 2 Si] ansa桥，氮原子上电子较少的取代基和碱性较高的酮的存在下，插入更为有利。插入产物之一，即CP 2 Zr [N（Ph）CH ＝ CHCH（Ph）CPh 2 O]（5a），也已通过X射线晶体学表征。
• Synthesis of β-Phosphinolactams from Phosphenes and Imines
  作者：Xingyang Fu、Xinyao Li、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03182

  日期：2021.11.19

  Various cis-β-phosphinolactams are synthesized stereoselectively for the first time from imines and diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo the Wolf rearrangement to generate phosphenes. Imines nucleophilically attack the phosphenes followed by an intramolecular nucleophilic addition via less steric transition states

  在微波辐射下，首次从亚胺和重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦立体选择性地合成了各种顺式-β-膦内酰胺。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历沃尔夫重排以生成膦。亚胺亲核攻击膦，然后通过较少的空间过渡态进行分子内亲核加成，得到最终的顺式-β-膦内酰胺。C-苯乙烯亚胺通常以比C-芳基亚胺更高的产率产生 β-膦内酰胺。通过 DFT 理论计算对立体选择性和提出的机制进行了合理化。