(cycloocten-1-yl-methyl)trimethylsilane | 91898-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (cycloocten-1-yl-methyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(1E)-cycloocten-1-yl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 91898-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₄Si
• 分子量: 196.408
• InChiKey: VRAPTRBHQBQANS-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cycloocten-1-yl-methyl)trimethylsilane 、 三苯基膦 在 3,5-lutidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到(2-methylene-1-cyclooctyl)triphenylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of allylsilanes: Voltammetric studies and regioselective preparation of allyltriphenylphosphonium salts.

  摘要：

  三苯基膦（1）在含有烯丙基硅烷（2）的二氯甲烷中进行电化学氧化，在未分割电池中生成烯丙基三苯基膦盐（3）。1 与 2 的加成完全发生在 2 的 γ 位，该反应的扩展为合成含 β-外亚甲基的环状鏻盐 (3) 提供了一种简便的方法。3 的产率取决于阴极材料：使用氢过电位较高的铅阴极可获得良好的结果。根据伏安研究的结果，3 的形成过程中，三苯基膦自由基阳离子对 2 的亲电攻击是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2698
• 作为产物：
  描述：

  (cycloocten-1-yl)diethylphosphate 、 氯甲基三甲基硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 以74%的产率得到(cycloocten-1-yl-methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical oxidation of triphenylphosphine in the presence of allylsilanes: Voltammetric studies and regioselective preparation of allyltriphenylphosphonium salts.

  摘要：

  三苯基膦（1）在含有烯丙基硅烷（2）的二氯甲烷中进行电化学氧化，在未分割电池中生成烯丙基三苯基膦盐（3）。1 与 2 的加成完全发生在 2 的 γ 位，该反应的扩展为合成含 β-外亚甲基的环状鏻盐 (3) 提供了一种简便的方法。3 的产率取决于阴极材料：使用氢过电位较高的铅阴极可获得良好的结果。根据伏安研究的结果，3 的形成过程中，三苯基膦自由基阳离子对 2 的亲电攻击是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2698

文献信息

• Reactions of allylsilanes with simple iminium salts in water: A facile route to piperidines via a aminomethano desilylation-cyclization process
  作者：Scott D. Larsen、Paul A. Grieco、William F. Fobare

  DOI：10.1021/ja00272a059

  日期：1986.6
• TAKANAMI, TOSHIKATSU;ABE, AKIE;SUDA, KOHJI;OHMORI, HIDENOBU;MASUI, MASAIC+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2698-2701
  作者：TAKANAMI, TOSHIKATSU、ABE, AKIE、SUDA, KOHJI、OHMORI, HIDENOBU、MASUI, MASAIC+

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, S. D.;GRIECO, P. A.;FOBARE, W. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3512-3513
  作者：LARSEN, S. D.、GRIECO, P. A.、FOBARE, W. F.

  DOI：——

  日期：——
• TAMAO, KOHEI;NAKAJIMA, TAKASHI;KUMADA, MAKOTO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 11, 1655-1660
  作者：TAMAO, KOHEI、NAKAJIMA, TAKASHI、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——