3-benzyl-5-methylene-2-thioxoimidazolidin-4-one | 934169-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methylene-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methylidene-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 934169-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: RUFMMEQIIXYSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methylene-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 环戊二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  密度泛函理论指导外选择性脱氢丙氨酸亲二烯体的设计在帕劳胺的合成中的应用

  摘要：

  对脱氢丙氨酸衍生物与环戊二烯的Diels-Alder环加成反应（适用于合成帕劳胺）进行了实验研究，并在理论水平B3LYP / 6-31G *下使用DFT计算。发现恶唑酮和巯基乙内酰脲二烯亲和剂比乙内酰脲或脱氢丙氨酸甲酯具有明显更高的反应活性。硫代乙内酰脲相对于乙内酰脲的反应性增加归因于氮孤对与硫代羰基的缀合增加。由于过渡态中的空间相互作用，β-取代作用大大减缓了环加成反应，而氯的任何电子活化作用都超过了该作用。乙内酰脲和巯基乙内酰脲被发现是选择性的，而相应的恶唑酮和脱氢丙氨酸则是非选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo701866g
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-benzyl-5-methylene-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Chloromethylene Hydantoins and Thiohydantoins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10914