benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1262959-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1262959-05-6
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: FWYSGTKOMBEAFQ-YWEHKCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-4-formyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927
• 作为产物：
  描述：

  、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以100%的产率得到benzyl (2R,4S)-4-benzyl-2-tert-butyl-5-oxo-4-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Phe-Ala的二氮杂螺环内酰胺作为II'β-Turn的成核剂

  摘要：

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。

  DOI：

  10.1021/jo1019927

文献信息

• Phe-Ala-Based Diazaspirocyclic Lactam as Nucleator of Type II′ β-Turn
  作者：Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Tullio Pilati

  DOI：10.1021/jo1019927

  日期：2011.2.4

  The synthesis of a novel Phe-Ala dipeptide mimic, built up on a diazaspirocyclic lactam core, is presented. This new scaffold was evaluated for conformational mimicry of reverse turn by combining molecular modeling, IR, NMR, and X-ray diffraction experiments. All these tools agree on the presence of a strong intramolecular hydrogen bond, thus demonstrating the ability of this spiro compound to act

  提出了在二氮杂螺环内酰胺核心上构建的新型Phe-Ala二肽模拟物的合成。通过结合分子建模，IR，NMR和X射线衍射实验，评估了该新支架的反向构象构象。所有这些工具都同意存在强大的分子内氢键，从而证明该螺环化合物具有充当II'型β-转角诱导剂的能力。