8-oxo-2,2-dimethyl-5-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane | 75521-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 8-oxo-2,2-dimethyl-5-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: 8-Oxo-2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane；2,2,5-trimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 75521-18-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZPHNUVCZAJNBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙胺 、 正丁基锂 、 8-oxo-2,2-dimethyl-5-methyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane 、 2-碘代丙烷 在 磷酸肌酸 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以to give 8-oxo-2,2,5-trimethyl-7α-isopropyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane的产率得到8-Oxo-2,2,5-trimethyl-7alpha-isopropyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  6- and 1-Substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid

  摘要：

  本发明公开了以下结构的6-和1-取代的1-卡巴德硫代戊烯-2-乙烯-3-羧酸：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3是独立选择自氢，烷基，芳基和芳基烷基等组的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，酯和酰胺衍生物作为抗生素是有用的。还公开了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物和在需要抗生素效果时给予这些化合物和组合物的治疗方法。

  公开号：

  US04206219A1

文献信息

• 6-, 1- and 2-Substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04232036A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Disclosed are 6-, 1- and 2-substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids having the structure: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment comprising administering such compounds and compositions when an antibiotic effect is indicated.

  本发明涉及具有以下结构的6-, 1-和2-取代的1-卡巴德硫杀菌素-2-乙烯-3-羧酸：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8是独立选择自氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等组的。这些化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的制药组合物和在需要抗生素作用时给予这些化合物和组合物的治疗方法。
• 1-, 6- and 2-substituted-1-carba-2-penem-3-carboxylic acids, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0010316A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Disclosed are 1-, 6- and 2-substituted-1-carba -2-penem-3-carboxylic acids of the following structure: wherein R1, R2, R3 and R4 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, and aralkyl. Such compounds as well as their pharmaceutically acceptable salt, ester and amide derivatives are useful as antibiotics. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明公开了具有以下结构的 1-、6-和 2-取代-1-咔巴-2-烯-3-羧酸： 其中 R1、R2、R3 和 R4 除其他外独立地选自氢、烷基、芳基和芳烷基组成的组。此类化合物及其药学上可接受的盐、酯和酰胺衍生物可用作抗生素。此外，还公开了制备此类化合物和包含此类化合物的药物组合物的工艺。
• 6-(1-Hydroxyethyl)-2-SR8-1-methyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid esters
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0113101A1

  公开（公告）日：1984-07-11

  Diselosed are 6-[1-hydroxyethyl)-2-SR5-1-methyl-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid esters (I) which are oralfy active antibiotics: wherein: R is a pharmaceutically acceptable ester moiety consistent with oral delivery; and R' is substituted or unsubstituted: alkyl, alkenyl, alkynyl, or cyclic alkyl, alkenyl, alkynyl, having 1-6 carbon atoms, aryl such as phenyl or heteroaryl such as pyridyl; wherein the substituent or substituents are selected from: phenyl, pyridyl, cyano, fluoro, chloro, hydroxy, alkylthio such as methylthio, arylthio such as phenylthio, methoxy, phenoxy, alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl, acetoxyl, N-methylcarbamoyl, N-methylcarbamoyloxy and N-acylamino. Also disclosed are processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  分离出的 6-[1-羟乙基]-2-SR5-1-甲基-1-巴豆硫杂庚烯-2-em-3-羧酸酯 (I) 是一种具有或半活性的抗生素： 其中R是符合口服给药的药学上可接受的酯基；R'是取代或未取代的：烷基、烯基、炔基，或具有 1-6 个碳原子的环状烷基、烯基、炔基，芳基如苯基或杂芳基如吡啶基；其中的取代基或多个取代基选自：苯基、吡啶基、氰基、氟基、氯基、羟基、烷硫基如甲硫基、芳硫基如苯硫基、甲氧基、苯氧基、烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙酰氧基、N-甲基氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰氧基和 N-酰氨基。 还公开了制备此类化合物的工艺和包含此类化合物的药物组合物。
• 6-, 1- and 2-substituted-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acids, processes for the preparation of such compounds and pharmaceutical composition comprising such compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0010317B1

  公开（公告）日：1983-12-21
• 6- and 4-Substituted-1-azabicyclo(3.2.0)heptan-3,7-dione-2-carboxylates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0054917B1

  公开（公告）日：1988-03-09