(1R,2R,3R,5R)-5-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 144781-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R)-5-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,3R,5R)-5-(2-bromopropan-2-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 144781-71-5
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₃Si
• 分子量: 393.437
• InChiKey: UPBQFBKTVJQQSD-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R)-5-(1-Bromo-1-methyl-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到methyl (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3,7-dimethyl-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  碘化（II）促进γ-卤代羰基化合物的还原片段化：在（-）-oudemansin A的对映体特异性合成中的应用

  摘要：

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39920001218