ethyl 2-oxo-1-(3-phenyl-2-propynyl)cyclopentanecarboxylate | 1637438-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(3-phenyl-2-propynyl)cyclopentanecarboxylate
• CAS: 1637438-87-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VHJKJCSYTIMZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(3-phenyl-2-propynyl)cyclopentanecarboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到ethyl 8-oxo-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly strained bicyclic[3.n.1]alkenes by a metal-catalyzed Conia-ene reaction

  摘要：

  一种高产率的金属催化Conia-ene反应用于合成双环[3.n.1]烯烃的2-乙炔基酮已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c5cc05926g
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-(ethoxycarbonyl)-2-propargylcyclopentanone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-oxo-1-(3-phenyl-2-propynyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271

文献信息

• Carbonyl-assisted reverse regioselective cascade annulation of 2-acetylenic ketones triggered by Ru-catalyzed C–H activation
  作者：Krishna Kumar Gollapelli、Shivakrishna Kallepu、Nagendra Govindappa、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c6sc01456a

  日期：——

  The first reverse regioselective intermolecular annulation of aryl substituted 2-acetylenic ketones with O-substituted N-hydroxybenzamides or acrylamides followed by tandem cyclization via ruthenium-catalyzed C–H activation, is reported.

  报道了芳基取代的2-乙炔基酮与取代的N-羟基苯甲酰胺或丙烯酰胺进行反向区域选择性分子间环化反应，随后通过钌催化的C-H活化串联环化。