1-(4-methoxy-2-(2-methyl-prop-1-enyl)phenyl)but-2-yn-1-ol | 1001386-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-(2-methyl-prop-1-enyl)phenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1001386-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: SQOPYAWPZOQCPV-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-(2-methyl-prop-1-enyl)phenyl)but-2-yn-1-ol 在 platinum(II) chloride 一氧化碳 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到1a,2-dihydro-6-methoxy-1,1,1a-trimethyl-1H-cyclopropa[a]naphthalene-3(7bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金和铂催化的cis-4,6-Dien-1-yn-3-ols环异构化的骨架重排：频哪醇重排和双环[4.1.0]庚烯酮和重组苯乙烯衍生物的形成

  摘要：

  在金和铂催化剂的作用下，cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 会发生环异构化，从而能够化学选择性地对环化产物进行结构重组。AuCl3 催化的 6-取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 环化反应通过 6-exo-dig 途径得到烯丙基阳离子，随后经过频哪醇重排产生重组的环戊烯醛产物. 使用手性醇底物，这种环化以合理的手性转移进行。在 PtCl2 催化的 7,7-二取代 cis-4,6-dien-1-yn-3-ols 的环化反应中，我们只获得了双环 [4.1.0] 庚烯酮或重组苯乙烯产物，具有不同的底物结构。基于化学选择性/结构关系，我们提出双环[4.1.0]庚烯酮产物由 6-endo-dig 环化产生，而重组苯乙烯产品来自 5-exo-dig 途径。这种提出的机制得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/ja076175r

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloadditions of 1-Aryl-1-allene-6-enes
  作者：Rupsha Chaudhuri、Hsin-Yi Liao、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.200900580

  日期：2009.9.7

  AbstractTreatment of 1‐aryl‐1‐allen‐6‐enes with [PPh3AuCl]/AgSbF6 (5 mol %) in CH2Cl2 at 25 °C led to intramolecular [3+2] cycloadditions, giving cis‐fused dihydrobenzo[a]fluorene products efficiently and selectively. The reactions proceeded with initial formation of trans/cis mixtures of 2‐alkyl‐1‐isopropyl‐2‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene cations B, which were convertible into the desired cis‐fused cycloadducts through the combined action of a gold catalyst and a Brønsted acid. Theoretic calculation supports the participation of the trans‐B cation as reaction intermediate. Although HOTf showed similar activity towards several 1‐aryl‐1‐allen‐6‐enes, it lacks generality for this cycloaddition reaction.