methyl (E)-(1-bromo-2-iodo-2-phenylvinyl)(phenyl)carbamate | 1629962-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-(1-bromo-2-iodo-2-phenylvinyl)(phenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[(E)-1-bromo-2-iodo-2-phenylethenyl]-N-phenylcarbamate
• CAS: 1629962-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrINO₂
• 分子量: 458.093
• InChiKey: USZNCUASTJQXSA-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三甲基溴硅烷 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (E)-(1-bromo-2-iodo-2-phenylvinyl)(phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  （Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩、及び、（Ｅ）−１−ブロモ−２−ヨードエナミド誘導体又はその塩を製造する方法

  摘要：

  【课题】提供通过位置及立体选择性控制获得的溴代亚硝基化合物。 【解决手段】下述化学式（I）所示的（E）-1-溴-2-亚硝基化合物诱导剂或其盐。（A是芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基，前述芳香族碳氢基或环状脂肪族碳氢基可以有也可以没有取代基，所述取代基可以是多个相同或不同的；B和D是包含相邻氮原子形成环的，或者B是电子吸引性基团，并且D是氢原子，或者可以有也可以没有取代基的芳香族碳氢基或脂肪族碳氢基，上述取代基在多个情况下可以是相同或不同的）【选择图】无

  公开号：

  JP2015140317A

文献信息

• Regio-, and Stereoselective Iodobromination of Ynamides for Synthesis of (<i>E</i>)-1-Bromo-2-iodoenamides
  作者：Masataka Ide、Yuta Yauchi、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201402057

  日期：2014.5

  One-step synthesis of vicinal bromoiodoenamides from ynamides through IBr addition is described. Two types of IBr were used: commercially available IBr, and in situ generated IBr. This simple protocol enables highly efficient regio- and stereoselective iodobromination of the triple bond on a gram scale in anti-mode, and provides a potentially diverse scaffold for preparation of tetrasubstituted olefins

  描述了从 ynamides 通过 IBr 加成一步合成邻位溴碘烯酰胺。使用了两种类型的 IBr：市售 IBr 和原位生成的 IBr。这种简单的协议可以在反模式下以克规模对三键进行高效的区域选择性和立体选择性碘溴化，并为制备四取代烯烃提供了潜在的多样化支架。