3-(4-bromo-3-methylphenyl)pyridine | 1359945-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-methylphenyl)pyridine
• CAS: 1359945-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: IIAANLZHRMWKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-3-methylphenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以75%的产率得到2-methyl-4-(pyridin-3-yl)phenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香花环，作为新的折叠子，模仿蛋白质的二级结构

  摘要：

  蛋白质调节所有生物功能的大部分，并且由高度组织化的二级结构元素（例如，螺旋，弯角和薄片）组成。这些功能中的许多功能都受到少数关键结构元素（蛋白质与蛋白质的相互作用）的影响。通过肽和非肽支架模仿它们已成为当代研究的主要焦点。本文将寡聚体系统视为新的折叠子，它们可以复制螺旋的局部形貌，或以类似于α-螺旋残基的方式投射适当的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.035
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸 、 2-溴-5-碘甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(4-bromo-3-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳香花环，作为新的折叠子，模仿蛋白质的二级结构

  摘要：

  蛋白质调节所有生物功能的大部分，并且由高度组织化的二级结构元素（例如，螺旋，弯角和薄片）组成。这些功能中的许多功能都受到少数关键结构元素（蛋白质与蛋白质的相互作用）的影响。通过肽和非肽支架模仿它们已成为当代研究的主要焦点。本文将寡聚体系统视为新的折叠子，它们可以复制螺旋的局部形貌，或以类似于α-螺旋残基的方式投射适当的功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.035

文献信息

• A Modular Synthesis of Teraryl‐Based α‐Helix Mimetics, Part 5: A Complete Set of Pyridine Boronic Acid Pinacol Esters Featuring Side Chains of Proteinogenic Amino Acids
  作者：Melanie Trobe、Till Schreiner、Martin Vareka、Sebastian Grimm、Bernhard Wölfl、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/ejoc.202101280

  日期：2022.5.6

  A set of 5-substituted 3-pyridine boronic acid pinacol esters decorated with the side chains of all proteinogenic amino acids relevant in protein-protein interactions is reported. This work completes our efforts towards a library of building blocks for the modular assembly of teraryl-based α-helix mimetics via sequential Pd cross-coupling.

  报道了一组 5-取代的 3-吡啶硼酸频哪醇酯，其侧链修饰有与蛋白质-蛋白质相互作用相关的所有蛋白原氨基酸的侧链。这项工作完成了我们对构建模块库的努力，该库用于通过顺序 Pd 交叉耦合对基于 teraryl 的 α-helix 模拟物进行模块化组装。
• Synthesis of Pyridoclax Analogues: Insight into Their Druggability by Investigating Their Physicochemical Properties and Interactions with Membranes
  作者：Martina De Pascale、Domenico Iacopetta、Marc Since、Sophie Corvaisier、Véronique Vie、Gilles Paboeuf、Didier Hennequin、Serge Perato、Marcella De Giorgi、Maria Stefania Sinicropi、Jana Sopkova‐De Oliveira Santos、Anne‐Sophie Voisin‐Chiret、Aurélie Malzert‐Freon

  DOI：10.1002/cmdc.201900542

  日期：2020.1.7

  anticancer drug, acting as a protein-protein interaction disruptor, with potential applications in the treatment of ovarian, lung, and mesothelioma cancers. Eighteen sensibly selected structural analogues of Pyridoclax were synthesized, and their physicochemical properties were systematically assessed and analyzed. Moreover, considering that drug-membrane interactions play an essential role in understanding

  Pyridoclax被认为是一种有前途的抗癌药物，可作为蛋白质-蛋白质相互作用破坏剂，在卵巢癌，肺癌和间皮瘤癌症的治疗中具有潜在的应用。合成了十八个Pyridoclax的明智选择的结构类似物，并对其物理化学性质进行了系统的评估和分析。此外，考虑到药物-膜相互作用在理解给定药物的作用方式及其最终毒性作用中起着至关重要的作用，因此使用膜模型研究了散装（脂质体）和空气-水界面的相互作用。在所有原始低聚吡啶上测得的实验数据可以评估理化性质方面的相对差异，这可以决定其可药物性，从而决定药物的开发。
• Synthesis of new linear poly(phenylpyridyl) chains
  作者：Serge Perato、Anne Sophie Voisin-Chiret、Jana Sopková-de Oliveira Santos、Rémi Legay、Hassan Oulyadi、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.074

  日期：2012.2

  This paper describes for the first time an efficient approach of Suzuki Miyaura cross-coupling reaction leading to new mixed linear unsymmetric phenylpyridyl chains (garlands). We have studied the synthesis of new phenylpyridyl boronic species and their reactivity with a dihalogenated bipyridine to obtain four and six unit phenylpyridines. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.