acetic acid;(1S)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol | 1262222-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid;(1S)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1262222-26-3
• 化学式: C₂H₄O₂*C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 257.287
• InChiKey: JJYGNOVIWWLFOJ-DDWIOCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid;(1S)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (1S)-2-氨基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  C 1对称手性仲二胺的合成及其在不对称铜（II）催化的亨利（硝基醛）反应中的应用

  摘要：

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。

  DOI：

  10.1021/jo102124d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 (1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-N-[[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-amine 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 acetic acid;(1S)-2-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  C 1对称手性仲二胺的合成及其在不对称铜（II）催化的亨利（硝基醛）反应中的应用

  摘要：

  的一小库Ç 1个（ -对称的手性二胺L1 - L9）通过冷凝构建外型- （ - ） - bornylamine或（+） - （1小号，2小号，5 - [R）-menthylamine与各种Cbz-保护的氨基酸。其中，配体L1 / CuCl 2 ·2H 2O络合物（2.5 mol％）对多种醛和硝基烷之间的亨利反应显示出出色的催化效率，以高收率（高达98％）提供了预期的产物，具有出色的对映选择性（高达99％）和中度到良好的非对映选择性（直到90:10）。该方法耐空气和湿气，已被用于合成（S）-2-氨基-1-（3,4-二甲氧基苯基）乙醇（9），这是（S）-肾上腺素和（S）的关键中间体）-去甲肾上腺素。基于HRMS和L1 / CuCl 2的X射线衍射分析复杂的情况下，提出了一种过渡状态模型来解释不对称感应的起源。低的催化剂负载量，优异的收率和对映选择性，廉价的铜盐以及温和的反应条件使我们的催化体系实用化。

  DOI：

  10.1021/jo102124d