16-[4-{3-(chloropropoxy)}-3-methoxybenzylidene]-4-androstene-3,17-dione | 921757-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-[4-{3-(chloropropoxy)}-3-methoxybenzylidene]-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 16-[4-(3-Chloropropoxy)-3-methoxybenzylidene]-4-androstene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,16E)-16-[[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxyphenyl]methylidene]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 921757-34-8
• 化学式: C₃₀H₃₇ClO₄
• 分子量: 497.074
• InChiKey: UCMUCVKUHHGPRI-ARCHEVOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-[4-(3-chloropropoxy)-3-methoxybenzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.28%的产率得到16-[4-{3-(chloropropoxy)}-3-methoxybenzylidene]-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 16E-Arylidenosteroids as Cytotoxic and Anti-aromatase Agents

  摘要：

  考虑到细胞毒性和芳香化酶抑制的结构要求，已制备并评估了几种新的16E-芳基苯基甾体衍生物的细胞毒性和芳香化酶抑制活性。新的甾体类似物3、5—8和11在以100 μM浓度筛选三种癌细胞系（MCF-7（乳腺癌）、NCl-H460（肺癌）和SF-268中枢神经系统（CNS））时表现出显著的细胞毒性作用，并且在随后的六十种来自九种癌症类型（白血病、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌症、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌）的癌细胞系中也展现了合理的细胞毒性作用。取代了咪唑基的甾体衍生物5和7对芳香化酶表现出强抑制作用，其中16-[4-{3-（咪唑-1-基）丙氧}-3-甲氧基苯乙烯]-5-雄甾烯-3β,17β-二醇（7）显示出相比氨基氟氟米特更强13倍的效能。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.327