2-benzyl-4-nitro-2H-benzotriazole | 66382-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-benzyl-4-nitro-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-benzyl-4-nitrobenzotriazole
• CAS: 66382-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: FWPGXAULUBVFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-4-nitro-1H-benzotriazole 、 2-benzyl-4-nitro-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并三唑的简便烷基化及其对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  我们探索了在碱性条件下4-硝基苯并三唑的简便烷基化作用，并与标准药物替卡格雷（选择性P2Y12抑制剂）进行了比较，测试了合成衍生物的潜在ADP诱导的血小板凝集抑制活性。4-位硝基在烷基化反应中（在强碱性条件下）高度活化，导致形成降解产物（如3-硝基苯-1，2-二胺），这使烷基产物的分离非常困难。我们在温和的碱性条件（碳酸钾和DMF）下优化了反应，该条件下没有任何降解产物。这也许是第一个报道的4-硝基苯并三唑衍生物具有血小板凝集抑制活性。通常，活性随着烷基链长度的增加而增加，并且发现1-烷基位置异构体比2-烷基异构体更有效。已发现苯甲酰基衍生物是最有效的[化合物22; （4-硝基-1H-苯并三唑-1-基）（苯基）甲酮; IC 50  = 0.65±0.10 mM]，这可能归因于负电性氧原子和芳环。苄基衍生物[化合物20; 1-苄基-4-硝基-1 H-苯并三唑; IC 50  = 0.81±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.045

文献信息

• 4-Aminobenzotriazole (ABTA) as a Removable Directing Group for Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination
  作者：Zhuo Wang、Xiaohan Ye、Meina Jin、Qi Tang、Shengyu Fan、Zhiguang Song、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00285

  日期：2022.5.6

  4-Aminobenzotriazole (ABTA) was applied as an effective removable directing group (DG) in Pd-catalyzed C–H activation for the first time. Compared with the widely applied pyridine and quinoline analogs, ABTA showed significantly improved reactivity, achieving aerobic oxidative C–H olefination in excellent yields (up to 95% vs <50% with other reported DGs under identical conditions). Using this new

  4-氨基苯并三唑 (ABTA) 首次作为有效的可去除导向基团 (DG) 应用于 Pd 催化的 C-H 活化。与广泛应用的吡啶和喹啉类似物相比，ABTA 显示出显着提高的反应性，以优异的产率实现有氧氧化 C-H 烯化（高达 95% vs 在相同条件下其他报道的 DG 小于 50%）。使用这种新策略，实现了大环化，以在温和条件下轻松去除 ABTA 的同时以良好的产率提供环肽，突出了这种新 DG 的巨大潜力。
• Synthesis and anti-mycobacterial activities of triazoloquinolones
  作者：Antonio Carta、Michele Palomba、Irene Briguglio、Paola Corona、Sandra Piras、Daniela Jabes、Paola Guglierame、Paola Molicotti、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.020

  日期：2011.1

  A number of quinolone derivatives have been reported to possess anti-mycobacterial activity. Generally. Mycobacterium tuberculosis isolates expressing resistance to both isoniazid and rifampin are susceptible to fluoroquinolones. Benzotriazole is a hetero-bicyclic aromatic ring endowed with interesting chemical and biological properties and pharmacological activities. In a preliminary study we have recently reported the activity of triazolo[4,5-h]quinolone-carboxylic acids, a new class of benzotriazole derivatives active against multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-Mtb). In this study we confirm that this novel class of quinolones is endowed with a selective anti-mycobacterial activity, coupled with absence of cytotoxicity.The SAR analysis of the new derivatives in comparison with the previous series shows that the methyl group is the most effective substituent in both N-3 and N-9 positions of the ring system. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Facile alkylation of 4-nitrobenzotriazole and its platelet aggregation inhibitory activity
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.045

  日期：2017.10

  oxygen atom and aromatic ring. Benzyl derivatives [compound 20; 1-Benzyl-4-nitro-1H-benzotriazole; IC50 = 0.81 ± 0.08 mM, compound 21; 2-Benzyl-4-nitro-2H-benzotriazole; IC50 = 0.82 ± 0.19 mM] and sulfonyl derivative [compound 23; 1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-4-nitro-1H-benzotriazole; IC50 = 0.82 ± 0.19 mM] are also found to be highly active. Furthermore, all compounds possess P2Y12 binding affinity as

  我们探索了在碱性条件下4-硝基苯并三唑的简便烷基化作用，并与标准药物替卡格雷（选择性P2Y12抑制剂）进行了比较，测试了合成衍生物的潜在ADP诱导的血小板凝集抑制活性。4-位硝基在烷基化反应中（在强碱性条件下）高度活化，导致形成降解产物（如3-硝基苯-1，2-二胺），这使烷基产物的分离非常困难。我们在温和的碱性条件（碳酸钾和DMF）下优化了反应，该条件下没有任何降解产物。这也许是第一个报道的4-硝基苯并三唑衍生物具有血小板凝集抑制活性。通常，活性随着烷基链长度的增加而增加，并且发现1-烷基位置异构体比2-烷基异构体更有效。已发现苯甲酰基衍生物是最有效的[化合物22; （4-硝基-1H-苯并三唑-1-基）（苯基）甲酮; IC 50  = 0.65±0.10 mM]，这可能归因于负电性氧原子和芳环。苄基衍生物[化合物20; 1-苄基-4-硝基-1 H-苯并三唑; IC 50  = 0.81±0