5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 1004960-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,6-dimethylhept-2-enoate；methyl (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 1004960-96-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: YKUVIJICIIEFEK-RSKUSDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w

文献信息

• Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Lars Ratjen、Pilar García-García、Frank Lay、Michael Edmund Beck、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201005954

  日期：2011.1.17

  talk about six! A new chiral disulfonimide catalyzed vinylogous Mukaiyama aldol addition of crotonic acid derived nucleophiles to aldehydes has been developed and the concept of vinylogy was further expanded to double vinylogous, sorbic acid derived nucleophiles. This reaction is an example of a previously unknown ε‐selective bisvinylogous Mukaiyama Aldol addition that extends the substrate by six

  让我们谈谈六个！已经开发了一种新的手性二磺酰亚胺催化的巴豆酸衍生的亲核试剂向醛的乙烯性Mukaiyama醛醇醛加成反应，并且乙烯基学的概念进一步扩展为双乙烯性，山梨酸衍生的亲核试剂。该反应是先前未知的ε-选择性双乙烯基长的Mukaiyama Aldol加成的一个例子，该加成作用将底物延伸了六个碳原子（请参见方案）。