przewalskin B | 924896-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: przewalskin B
• 英文别名: (-)-Przewalskin B；(1R,4S,10R,13R)-13-hydroxy-5,5-dimethyl-15-propan-2-yl-11-oxatetracyclo[8.6.0.01,13.04,9]hexadeca-8,15-diene-12,14-dione
• CAS: 924896-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: XENNDAKNPKZKFC-BGRCLHOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,8aS)-4-hydroxy-8,8-dimethyl-5'-oxo-4'-propan-2-ylspiro[1,2,4,6,7,8a-hexahydronaphthalene-3,2'-cyclopent-3-ene]-1'-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 przewalskin B
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Przewalskin B

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-Przewalskin B has been accomplished with an intramolecular nucleophilic acyl substitution (INAS) reaction and an intramolecular aldol condensation as key steps.

  DOI：

  10.1021/ol102593r

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Przewalskin B
  作者：Mingxing Xiao、Lin Wei、Liqi Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500047q

  日期：2014.3.21

  total synthesis of przewalskin B was accomplished from readily available diene 7. Key features of the synthesis involved a Diels–Alder reaction to install the A ring, a Claisen–Johnson rearrangement to establish the spiro-quaternary center, and a ring-closing metathesis (RCM) of a sterically crowded system to construct the cyclic enone moiety.

  从容易获得的二烯7可以完成przewalskin B的简明全合成。合成的关键特征包括Diels-Alder反应以安装A环，Claisen-Johnson重排以建立螺四元中心以及空间拥挤系统的闭环易位（RCM）以构建环状烯酮部分。