N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline | 133156-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzenamine
• CAS: 133156-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: IBQDWSQSWKUZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4‑(2‑amino‑1‑phenylethyl)‑N,N‑dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与单烷基苯胺和二烷基苯胺的区域选择性和无溶剂芳基化

  摘要：

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04294-6
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 氯化胆碱 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与单烷基苯胺和二烷基苯胺的区域选择性和无溶剂芳基化

  摘要：

  开发了一种绿色环保的无溶剂方法，用于在70°C下使用10 mol％的胆碱氯化物-氯化锌深共熔溶剂将N，N-二烷基苯胺与取代的β-硝基苯乙烯烷基化。该反应是高度区域选择性的，仅制备了对位取代的产物。尽管在酸性介质中苯胺衍生物对Friedel-Crafts反应的敏感性和反应性较弱，但提出的方法仍成功进行了该转化。扩展了合成规程，以进行吡咯和吲哚的烷基化反应，以生产药物活性化合物。使用Pd / C和肼将产物的硝基还原为胺以产生苯丙胺结构。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04294-6

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Urea postmodified in a metal–organic framework as a catalytically active hydrogen-bond-donating heterogeneous catalyst
  作者：Xiao-Wu Dong、Tao Liu、Yong-Zhou Hu、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc42531b

  日期：——

  New functionally diverse urea-derived MOF hydrogen-bond-donating heterogeneous catalysts were achieved via postsynthetic modification, which exhibit excellent catalytic activity and very broad substrate scopes for the Friedel–Crafts alkylation reactions.

  通过后合成修饰，实现了功能多样的新型尿素衍生金属有机框架（MOF）氢键供体异质催化剂，表现出优异的催化活性和非常广泛的底物适应性，适用于Friedel-Crafts烷基化反应。
• Boosting Conjugate Addition to Nitroolefins Using Lithium Tetraorganozincates: Synthetic Strategies and Structural Insights
  作者：Marzia Dell'Aera、Filippo Maria Perna、Paola Vitale、Angela Altomare、Alessandro Palmieri、Lewis C. H. Maddock、Leonie J. Bole、Alan R. Kennedy、Eva Hevia、Vito Capriati

  DOI：10.1002/chem.202001294

  日期：2020.7.17

  We report the first transition metal catalyst‐ and ligand‐free conjugate addition of lithium tetraorganozincates (R4ZnLi2) to nitroolefins. Displaying enhanced nucleophilicity combined with unique chemoselectivity and functional group tolerance, homoleptic aliphatic and aromatic R4ZnLi2 provide access to valuable nitroalkanes in up to 98 % yield under mild conditions (0 °C) and short reaction time

  我们报道了四有机锌酸锂（R 4 ZnLi 2）向硝基烯烃的首次过渡金属催化剂和无配体共轭加成。显示出增强的亲核性，结合独特的化学选择性和官能团耐受性，均相脂肪族和芳香族R 4 ZnLi 2在温和的条件下（0°C）和短的反应时间（30分钟）可以高达98％的产率获得有价值的硝基烷。当使用β-硝基丙烯酸酯和β-硝基烯酮时，这尤其显着，尽管存在其他亲电子基团，但在C = C上选择性地加成1,4是优选的。结构和光谱学研究证实了溶液中四有机锌酸盐物种的形成，其性质一直是一个长期争论不休的问题，并允许揭示供体添加剂在这些试剂的聚集和结构中所起的关键作用。因此，在螯合N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）和（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷（TMCDA）有助于形成接触离子对的锌酸盐，大环路易斯供体12-crown-4触发Et 4 ZnLi 2立即分解为等摩尔量的溶剂分离的Et
• Friedel–Crafts alkylation reaction with fluorinated alcohols as hydrogen-bond donors and solvents
  作者：Ren-Jin Tang、Thierry Milcent、Benoit Crousse

  DOI：10.1039/c8ra01397g

  日期：——

  and electron-rich arenes with β-nitroalkenes in HFIP was reported. The desired products are formed rapidly in excellent yields under mild conditions without the need for any additional catalysts or reagents. Further, this methodology can be applied to one-pot synthesis of biologically active tryptamine derivatives.

  据报道，在 HFIP 中吲哚和富电子芳烃与 β-硝基烯烃发生有效且清洁的 FC 烷基化。在温和条件下以优异的产率快速形成所需产物，无需任何额外的催化剂或试剂。此外，该方法可应用于生物活性色胺衍生物的一锅合成。
• Influence of oxophilic behavior of UiO‐66(Ce) metal–organic framework with superior catalytic performance in Friedel‐Crafts alkylation reaction
  作者：Nagarathinam Nagarjun、Patricia Concepcion、Amarajothi Dhakshinamoorthy

  DOI：10.1002/aoc.5578

  日期：2020.5

  In recent years, one of the analogous metal organic frameworks (MOFs) with UiO‐66(Zr) topology receiving wider attention is UiO‐66(Ce), which exhibits interesting properties and high thermal and chemical stability. Hence, in the present work, UiO‐66(Ce) is synthesized by adopting an earlier procedure and characterized by series of spectroscopic techniques like UV‐visible (UV‐Vis), Fourier transform

  近年来，具有UiO-66（Zr）拓扑结构的类似金属有机骨架（MOF）之一是UiO-66（Ce），它表现出令人感兴趣的特性以及较高的热和化学稳定性，受到广泛关注。因此，在目前的工作中，UiO-66（Ce）是通过采用较早的方法合成的，并具有一系列光谱技术的特征，例如紫外-可见（UV-Vis），傅立叶变换红外（FT-IR），拉曼和扫描电子显微镜（SEM）使用粉末X射线衍射（XRD）确认其结构特征和结晶度，这些结果与其他报道非常吻合。UiO-66（Ce）的催化性能在β-硝基苯乙烯与吲哚之间的Friedel-Crafts烷基化反应中得到评估，以获得具有生物活性的杂环化合物。一系列对照实验表明位于框架内的4+在促进该反应中起着重要作用，并且发现其活性远优于UiO-66（Zr）。这种增强的铈活性4+相比的Zr 4+是由于Ce的更高oxophilicity归因4+，其可与含氧衬底如β硝基苯乙烯容易结合。浸