2-iodo-5-(dimethylamino)benzyl alcohol | 385416-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-(dimethylamino)benzyl alcohol
• 英文别名: 2-iodo-5-(N,N-dimethylamino)benzyl alcohol；[5-(Dimethylamino)-2-iodophenyl]methanol
• CAS: 385416-67-1
• 化学式: C₉H₁₂INO
• 分子量: 277.105
• InChiKey: OWVBOKCNQFSUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-(dimethylamino)benzyl alcohol 在 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 7-(dimethylamino)isoquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinolines and Pyridines by the Palladium-Catalyzed Iminoannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  A wide variety of substituted isoquinoline, tetrahydroisoquinoline, 5,6-dihydrobenz[f]isoquinoline, pyrindine, and pyridine heterocycles have been prepared in good to excellent yields via annulation of internal acetylenes with the tert-butylimines of o-iodobenzaldehydes and 3-halo-2-alkenals in the presence of a palladium catalyst. The best results are obtained by employing 5 mol % of Pd(OAc)(2), an excess of the alkyne, 1 equiv of Na2CO3 as a base, and 10 mol % of PPh3 in DMF as the solvent. This annulation methodology is particularly effective for aryl- or alkenyl-substituted alkynes. When electron-rich imines are employed, this chemistry can be extended to alkyl-substituted alkynes. Trimethylsilyl-substituted alkynes also undergo this annulation process to afford monosubstituted heterocyclic products absent the silyl group.

  DOI：

  10.1021/jo0105540
• 作为产物：
  描述：

  间二甲氨基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-iodo-5-(dimethylamino)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  改良的Hoveyda-Grubbs复分解催化剂中含有螯合的碘代亚苄基配体的有趣的取代基作用†

  摘要：

  制备并表征了一系列改性的结合了碘代亚苄基配体的Hoveyda-Grubbs催化剂。发现在碘化物对位的吸电子环取代基会降低催化活性，这表明Ru⋯I–Ar键的解离不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/c2dt32422a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryloxyl and Alkyloxyl Acrylates Through DABCO-Catalysed Michael Additions of Phenols and Alcohols to Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Feng Wei、Wu Haibo、Qian Houjun、Li Zhengyi、Sun Xiaoqiang、Wang Zhiming

  DOI：10.3184/174751916x14631336104179

  日期：2016.6

  The development of DABCO-catalysed Michael addition of phenols and alcohols to ethyl 2,3-butadienoate provides an efficient synthetic pathway to (E)-β-aryloxyl and alkyloxyl acrylates in i-PrOH or under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are wide substrate scope, mild reaction conditions, high stereoselectivity, and good reaction yields.

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。