N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide | 1301725-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide
• CAS: 1301725-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GWSGZJGRBVNZRE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]but-3-enamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(3S,8aR)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Domino Hydroformylation without Syngas

  摘要：

  氢甲酰化是一种强大的反应，但一直因使用气态H2和CO而饱受一些负面偏见。现在，在微波辐射下，只需几分钟，就可以使用水合甲醛作为H2和CO的替代品，在复杂的底物上进行氢甲酰化和不同的环羟基化反应。森本开发的催化系统（用于分解甲醛的Rh/BINAP和用于氢甲酰化的Rh/Xantphos）与微波介电加热和含有配体原子的复杂底物兼容，无需使用外部气态H2和CO（气瓶）供应，也无需任何特殊的安全限制或装置，即可快速进行多米诺氢甲酰化环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259281

文献信息

• Microwave-Assisted Domino Hydroformylation without Syngas
  作者：Maurizio Taddei、Elena Cini、Etienne Airiau、Nicolas Girard、André Mann、Jessica Salvadori

  DOI：10.1055/s-0030-1259281

  日期：2011.1

  Hydroformylation is a powerful reaction that has suffered for some negative prejudices related to the use of gaseous H2 and CO. Now it is possible to carry out hydroformylation and different cyclohydrocarbonylations, even on complex substrates, using aqueous formalin as H2 and CO surrogate in few minutes under microwave irradiation. The catalytic system developed by Morimoto (Rh/BINAP for decomposition of formaldehyde and Rh/Xantphos for hydroformylation) is compatible with microwave dielectric heating and with complex substrates containing ligand atoms allowing rapid domino hydroformylation cyclization reactions without using the external supply of gaseous H2 and CO (gas cylinder) and without any particular safety limitation or device.

  氢甲酰化是一种强大的反应，但一直因使用气态H2和CO而饱受一些负面偏见。现在，在微波辐射下，只需几分钟，就可以使用水合甲醛作为H2和CO的替代品，在复杂的底物上进行氢甲酰化和不同的环羟基化反应。森本开发的催化系统（用于分解甲醛的Rh/BINAP和用于氢甲酰化的Rh/Xantphos）与微波介电加热和含有配体原子的复杂底物兼容，无需使用外部气态H2和CO（气瓶）供应，也无需任何特殊的安全限制或装置，即可快速进行多米诺氢甲酰化环化反应。