(2S)-ethyl 4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1394906-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2S)-ethyl 4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；(S)-4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-indane-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-hydroxy-7-methoxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1394906-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GYAHBWCOHSGQPW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 6,6'-((((1S,2S)-1,2-diphenylethane-1,2-diyl)bis(azanediyl))-bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 、 tetraphenylporphyrin 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(2S)-ethyl 4-methoxy-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯的可见光诱导的Salan-Copper（II）催化对映选择性好氧α-羟基化

  摘要：

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801263

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Tian Su、Mingming Lian、Qing Wang、Zhanxian Gao

  DOI：10.1055/s-0029-1217758

  日期：2009.10

  Discovering organocatalysts with novel framework from terpenoid alkaloids is presented in this paper. Lappaconitine was found to enantioselectively catalyze α-hydroxylation of β-keto ­esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in chloroform to afford the corresponding products in high yields and good enantioselectivity (up to 85% ee).

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。
• 一种可见光引发需氧Salan-铜催化剂制备手 性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108516937B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明提供一种可见光引发需氧Salan‑铜催化剂制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法，属于光催化不对称合成技术领域。该方法是在芳烃类溶剂中，可见光照射光敏剂激发氧气为活泼的单线态氧，单线态氧进攻被手性Salan‑铜催化剂活化的β‑酮酸酯化合物进行不对称催化氧化反应，制备得到具有光学活性的α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的Salan‑铜催化剂，可有效的制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物，得到非常高的收率和很好的对映选择性。