(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(Z)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol | 174413-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(Z)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol
• CAS: 174413-92-4
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: VPOXYXQYYHIMPT-AGARVOPFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(Z)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到tert-Butyl-[(3aR,4R,6S,7S,7aS)-7-iodo-6-(4-methoxy-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧-β-糖基）芳烃的合成方法

  摘要：

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛基-d-阿拉伯糖（2）通过Wittig反应转化为（E / Z）-1-芳基-1,2-二脱氧-3的混合物，4：5,6-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（4,5）。对化合物4和5中的5,6-O-异亚丙基进行选择性脱保护，然后在6位进行选择性甲硅烷基化，得到单独的（Z）-1-芳基-6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,2-二脱氧基-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇和相应的E-异构体（9a-d）。碘鎓离子诱导的化合物8c和9a-c的环化选择性立体地提供了6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-碘-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基芳烃10a-c 。化合物10a–c的完全脱保护和O-乙酰化导致化合物11a–c，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00321-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,4'R)-5-[(E)-2-(4-Methoxy-phenyl)-vinyl]-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl] 在 咪唑 、 Dowex 50W-X₂ resin (H⁺) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(4R,5R)-5-[(Z)-2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧-β-糖基）芳烃的合成方法

  摘要：

  摘要2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛基-d-阿拉伯糖（2）通过Wittig反应转化为（E / Z）-1-芳基-1,2-二脱氧-3的混合物，4：5,6-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖基-己-1-烯醇（4,5）。对化合物4和5中的5,6-O-异亚丙基进行选择性脱保护，然后在6位进行选择性甲硅烷基化，得到单独的（Z）-1-芳基-6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-1,2-二脱氧基-3,4-O-异亚丙基-d-阿拉伯-十六烷基-1-烯醇和相应的E-异构体（9a-d）。碘鎓离子诱导的化合物8c和9a-c的环化选择性立体地提供了6-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-2-碘-3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖基芳烃10a-c 。化合物10a–c的完全脱保护和O-乙酰化导致化合物11a–c，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00321-5