2,5-diiodo-1-methylpirrole | 116625-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,5-diiodo-1-methylpirrole
• 英文别名: 2,5-diiodo-N-methylpyrrole；2,5-Diiodo-1-methylpyrrole
• CAS: 116625-47-9
• 化学式: C₅H₅I₂N
• 分子量: 332.91
• InChiKey: GTNSEAMPILDOSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diiodo-1-methylpirrole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,5-diethynyl-N-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-diiodo-1-methylpirrole
  参考文献：
  名称：

  电子强耦合的二乙烯基杂环桥合钌络合物

  摘要：

  配合物[{的Ru（CO）氯（P我镨3）2 } 2（μ-2,5-（CHCH）2 - C ^ C ^ 4 ħ 2 E]（E = NR; R = C 6 H ^ 4 - 4- NME 2（10），C 6 H ^ 4 -4-OME（10b中），C 6 H ^ 4 -4-ME（10℃），C 6 H ^ 5（10 d），C 6 H ^ 4 -4 ‐CO 2 Et（10 e），C 6 H 4-4-NO 2（10 f），C 6 H 3 -3,5-（CF 3）2（10 g），CH 3（11）; 讨论了E ＝ O（12），S（13））。报告了四个炔烃和两个配合物的固态结构。（光谱）电化学研究表明，杂原子的性质以及10 a – g中给电子或吸电子的取代基R对电化学和光谱性质的影响中等。CV显示两个连续的单电子氧化还原事件，ΔE °′= 350–495 mV。Δ之间的线性关系È °'和σ p为哈米特常数10 A-F被发现。10

  DOI：

  10.1002/chem.201503687

文献信息

• Effect of halogen on the reaction of 1-methylpyrrole with -haloimides.
  作者：Michael De Rosa、Gustavo Cabrera Nieto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87893-4

  日期：1988.1

  In the reaction of -haloimides with 1-methylpyrrole, σ-substitution (addition-elimination) predominates over halogenation, when the halogen is chlorine.

  在-卤代酰亚胺与1-甲基吡咯的反应中，当卤素为氯时，σ-取代（加成-消除）占主导地位。
• DE, ROSA MICHAEL;NIETO, GUSTAVO CABRERA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2405-2408
  作者：DE, ROSA MICHAEL、NIETO, GUSTAVO CABRERA

  DOI：——

  日期：——