glutathione dimedone thioether | 1279694-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glutathione dimedone thioether
• CAS: 1279694-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 445.494
• InChiKey: DDOKBEXFHQVQRJ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  192.96
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutathione dimedone thioether 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸的亚磺酰基和亚磺酰基互变异构体的诱捕反应

  摘要：

  亚磺酸作为亲核试剂和亲电子试剂反应，这可能归因于亚硫基和亚磺酰基互变异构体之间的相互转化。我们通过LCMS展示了两种互变异构形式的谷胱甘肽亚磺酸的一锅捕获。亚磺酰基互变异构体的特征在于与亲核试剂如二甲酮和氰化物反应，得到类似于醛的相应加合物的独特产物。同样，我们表明醛反应性试剂（例如甲硅烷基烯醇醚）也与谷胱甘肽亚磺酸反应，从而得到具有亚硫基和亚磺酰基互变异构体特征的产物。

  DOI：

  10.1021/acschembio.6b00980
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 C₄₄H₂₈FeN₄O₁₄S₄^(1-)*3Na⁽¹⁺⁾ 、 sodium nitrite 作用下， 生成 glutathione dimedone thioether
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐氧原子转移制备半胱氨酸亚磺酸

  摘要：

  半胱氨酸次磺酸 CysS(O)H 显示为半胱氨酸 (CysSH) 与亚硝酸盐水溶液和水溶性亚铁血红素模型 Fe(III)(TPPS) (TPPS = meso-tetra(4-sulfonatophenyl)porphyrinato ) 或 Fe(III)(TMPS) (TMPS = meso-tetra(sulfonatomesityl)porphyrinato) 在 pH 5.8 和 7.4。另一种产物是相应的亚硝酰基络合物 Fe(II)(Por)(NO)（Por = TPPS 或 TMPS）。当使用谷胱甘肽 (GSH) 作为底物时，观察到类似的氧原子转移 (OAT)。次磺酸 CysS(O)H 和 GS(O)H 是瞬态物质，因为它们与过量的硫醇迅速反应生成各自的二硫化物，因此通过用二甲酮捕获并检测所得加合物来证明它们作为反应中间体的存在液相色谱/质谱。

  DOI：

  10.1021/ja102221e

文献信息

• Nitrite Reduction Mediated by Heme Models. Routes to NO and HNO?
  作者：Julie L. Heinecke、Chosu Khin、Jose Clayston Melo Pereira、Sebastián A. Suárez、Alexei V. Iretskii、Fabio Doctorovich、Peter C. Ford

  DOI：10.1021/ja312092x

  日期：2013.3.13

  regeneration of Fe(III)(TPPS) to the formation of both N2O and NO. Electrochemical sensor and trapping experiments demonstrate that HNO (nitroxyl) is formed, at least when tppts is the reductant. HNO is the likely predecessor of the N2O. A key pathway to NO formation is nitrite reduction by Fe(II)(TPPS), and the kinetics of this iron-mediated transformation are described. Given that inorganic nitrite has protective

  水溶性铁血红素模型 Fe(III)(TPPS) 介导氧原子从无机亚硝酸盐转移到水溶性膦 (TPPts)、二甲硫醚和生物硫醇半胱氨酸 (CysSH) 和谷胱甘肽 (GSH)。后一种还原剂的产物分别是次磺酸 CysS(O)H 和 GS(O)H，尽管这些反应性中间体会因与过量硫醇反应而迅速被捕获。亚硝酰基络合物 Fe(II)(TPPS)(NO) 是主要的铁物质，而存在过量的底物。然而，在微酸性介质（pH ≈ 6）中，系统不会在这种非常稳定的亚硝酰基亚铁上终止。相反，它显示了氧化还原转化矩阵，将 Fe(III)(TPPS) 的自发再生与 N2O 和 NO 的形成联系起来。电化学传感器和捕获实验证明形成了 HNO（硝酰基），至少当 TPPts 是还原剂时。HNO 可能是 的前身。NO 形成的关键途径是 Fe(II)(TPPS) 还原亚硝酸盐，并描述了这种铁介导的转化的动力学。鉴于无机亚硝酸盐在器官缺血/再灌注
• Quantification of Protein Sulfenic Acid Modifications Using Isotope-Coded Dimedone and Iododimedone
  作者：Young Ho Seo、Kate S. Carroll

  DOI：10.1002/anie.201007175

  日期：2011.2.7

  Quantitative proteomics: The new technique mentioned in the title—in short, ICDID—enables quantification of sulfenic acid modifications in proteins (see picture). The approach permits S‐hydroxylation site occupancy to be monitored at individual cysteines within a single protein and is compatible with peptide‐based proteomic strategies.

  定量蛋白质组学：标题中提到的新技术（简称ICDID）使蛋白质中亚硫酸修饰的定量成为可能（见图）。该方法允许在单个蛋白质中的单个半胱氨酸上监测S-羟基化位点的占用，并且与基于肽的蛋白质组学策略兼容。