3-Methyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-methylester | 87421-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-methylester
• 英文别名: dimethyl 3α-methylcyclopropane-1α,2α-dicarboxylate；dimethyl c-3-methyl-r-1, c-2-cyclopropanedicarboxylate
• CAS: 87421-39-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RXDPFIPAMAIMFJ-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 、 马来酸二甲酯 在 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到3-甲基-反-1,2-环丙烷二羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的活化烯烃与未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联形成环丙烷

  摘要：

  通过过渡金属催化的活化烯烃和未活化的宝石-二溴化合物的电还原偶联，已经以良好的收率制备了环丙基衍生物。该电解的特征在于使用Fe / Ni催化剂体系，乙腈作为溶剂，催化量的三苯基膦作为配体。该方法是从活化烯烃经典制备环丙基衍生物的一个很好的选择（Simmons-Smith反应，重氮甲烷的1,3-偶极加成，磷和硫的硫化物的1,4-加成）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01133-4

文献信息

• Cyclopropanation of Dimethyl Fumarate and Maleate with<i>gem</i>-Dihalides Catalyzed by Co(0)- or Ni(0)-Complex and Zinc
  作者：Hiroyoshi Kanai、Yoshimasa Nishiguchi、Hideki Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.56.1592

  日期：1983.6

  The reaction of bis(acetonitrile)bis(diethyl fumarate)cobalt(0) with dibromomethane gave diethyl trans-1,2-cyclopropanedicarboxylate in a 67% yield based on the cobalt complex. Dimethyl cis-1,2-cyclopropanedicarboxylate was obtained in a 52% yield from the reaction of dimethyl maleate with dibromomethane in the presence of acetonitrilebis(dimethyl maleate)nickel(0) accompanied by the formation of the

  双(乙腈)双(富马酸二乙酯)钴(0)与二溴甲烷的反应得到反式-1,2-环丙烷二羧酸二乙酯，产率为67%，基于钴配合物。在乙腈双（马来酸二甲酯）镍 (0) 存在下，马来酸二甲酯与二溴甲烷反应，同时以 14% 的产率形成反式异构体，以 52% 的产率获得顺式-1,2-环丙烷二甲酸二甲酯. 添加锌以基于钴或镍的超过 100% 的产率得到环丙烷。3-甲基-和3,3-二甲基-1,2-环丙烷二甲酸酯是通过富马酸或马来酸二甲酯与1,1-二溴乙烷和2,2-二溴丙烷反应制备的。钴催化剂体系的产率随着墒二溴化物取代基的增加而降低，而在镍催化剂体系中的变化并不明显。少量异丙烯基琥珀酸二甲酯作为 2,2-二溴丙烷反应的副产物形成。简要讨论了一种机制，它...