A-(4-Tolylsulfonyl)-2-fluorophenylacetonitrile | 1242339-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: A-(4-Tolylsulfonyl)-2-fluorophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetonitrile
• CAS: 1242339-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.3
• InChiKey: UHBZUNXHJWVDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 A-(4-Tolylsulfonyl)-2-fluorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  异氰化物通过共价靶向必需代谢酶来抑制细菌病原体

  摘要：

  异腈天然产物，也称为异氰化物，表现出有效的抗菌活性，但我们对其分子靶点的了解仍然有限。在这里，我们重点关注迄今为止被忽视的一类单异腈，以进一步了解其抗菌作用模式 (MoA)。筛选重点单异腈文库揭示了一种有效的金黄色葡萄球菌生长抑制剂，与之前描述的异腈抗生素相比，其 MoA 不同。通过竞争性半胱氨酸反应性分析，化学蛋白质组学发现了参与脂肪酸生物合成过程 (FabF) 和己糖胺途径 (GlmS) 的两种必需代谢酶在其活性位点半胱氨酸上的共价修饰。对重组酶的深入研究证明了浓度依赖性标记、与催化位点的共价结合以及异氰化物的相应功能抑制。对经化合物处理的金黄色葡萄球菌进行的热蛋白质组分析和完整蛋白质组研究进一步强调了与目标途径相关的蛋白质的不稳定和失调。细胞毒性和细胞色素 P450 酶的抑制需要在治疗应用之前优化命中分子。这里描述的新型共价异氰化物 MoA 强调了官能团的多功能性，使其成为开发创新抗生素的有用工具和开箱即用的起点。

  DOI：

  10.1039/d4sc01940g