4,6-dimethoxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole | 1034366-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 1034366-55-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RLLATMWGCWNAGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 150.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以61%的产率得到4,6-dimethoxy-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  芳族胺和α-溴代酮之间的微波辅助反应以产生取代的1H-吲哚的区域化学反应。

  摘要：

  已通过计算和实验技术研究了芳香胺和α-溴代酮之间的Bischler（或Bischler-Mohlau）反应的范围和区域选择性。已经发现，在许多情况下，在微波辐射下和在没有溶剂的情况下工作，反应产率得到提高。当使用二和三取代的胺作为底物时，反应的区域选择性与相应的伯苯胺所获得的区域选择性不同。在相同条件下，苯1,2-二胺和α-溴苯乙酮之间的反应可生成2-取代的喹喔啉，而不是吲哚。最后，当使吡啶-2-胺和嘧啶-2-胺与相应的α-溴乙酰苯反应时，得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]嘧啶，

  DOI：

  10.1039/b719641e