2-(cyclopropylethynyl)isonicotinonitrile | 1629167-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(2-Cyclopropylethynyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1629167-66-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: SXEQTBRURUFNTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)isonicotinonitrile 、 在 sodium methylate 、 四正辛基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以24 %的产率得到(E)-4-(2-cyclopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl)-2-(cyclopropylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱促进与烯丙基亲核试剂的位点选择性偶联合成季和叔碳取代芳烃

  摘要：

  我们公开了一种用于位点选择性烯丙基偶联的实用方法，该方法允许从多种有机二硼试剂和芳基腈亲电子试剂构建含有苄基季碳和叔碳的N-杂芳烃。转化采用容易获得的试剂，由路易斯碱活化剂促进，并以良好的产率和高γ-选择性进行芳基-C(sp 3 )键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202306277
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 、 环丙乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(cyclopropylethynyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱促进与烯丙基亲核试剂的位点选择性偶联合成季和叔碳取代芳烃

  摘要：

  我们公开了一种用于位点选择性烯丙基偶联的实用方法，该方法允许从多种有机二硼试剂和芳基腈亲电子试剂构建含有苄基季碳和叔碳的N-杂芳烃。转化采用容易获得的试剂，由路易斯碱活化剂促进，并以良好的产率和高γ-选择性进行芳基-C(sp 3 )键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202306277

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。