ethyl 2-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 856118-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-benzyl-4-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Benzyl-4-phenyl-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 856118-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: ZPVKVQOMWGQBBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 2-benzyl-4-phenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Litten, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1512,1518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 2-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Litten, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1512,1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted NH-Pyrroles Involving the Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of the Zinc Bromide Complex of β-Enamino Esters
  作者：Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501672c

  日期：2014.10.3

  oxidative olefin amination of the zinc bromide complex intermediate, formed by the sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and 1-alkynes, affords pyrrole derivatives in good to excellent yields. This tandem protocol provides a simple, efficient, and atom- and pot-economical way to quickly build polysubstituted NH-pyrroles starting from readily available reagents in a regiocontrolled manner

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。
• Reaction of functionalized azomethine ylides with acetylenic dipolarophiles: the facile synthesis of functionalized 2H- and 1H-pyrroles
  作者：Keisuke Kawashima、Masanori Hiromoto、Kyohei Hayashi、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.018

  日期：2007.2

  The reaction of functionalized azomethine ylides as C-unsubstituted nitrile ylide equivalents with acetylenic dipolarophiles is mentioned. Therein, the initially formed cycloadducts, 2,5-dihydropyrroles, by the reaction of the azomethine ylides with substituted acetylenes, undergo a fission reaction to afford 2H-pyrroles and the parent heterocyclic system. Some 2H-pyrroles isomerized to 1H-pyrroles

  提及了作为C-未取代的腈基当量基团的官能化的甲亚胺基化物与炔属双极性亲和剂的反应。其中，通过偶氮甲亚胺基化物与取代的乙炔的反应，最初形成的环加合物2，5-二氢吡咯经历裂变反应，得到2 H-吡咯和母体杂环体系。在热和酸性条件下，一些2 H-吡咯异构化为1 H-吡咯。