Cbz-Gly-L-Ala-L-Cys(S-Fm)-OH | 1266252-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-L-Ala-L-Cys(S-Fm)-OH
• 英文别名: (2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)-2-[[(2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1266252-38-3
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 561.659
• InChiKey: ABRKVQHEQDQQOR-SIBVEZHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 H-L-Ala-L-Cys(S-Fm)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到Cbz-Gly-L-Ala-L-Cys(S-Fm)-OH
  参考文献：
  名称：

  DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides

  摘要：

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。

  DOI：

  10.1039/c0ob00663g

文献信息

• DBU-Catalyzed transprotection of N-Fmoc-cysteine di- and tripeptides into S-Fm-cysteine di- and tripeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Nader E. Abo-Dya、Abdelmotaal Abdelmajeid、Srinivasa R. Tala、M. S. Amine、Said A. El-Feky

  DOI：10.1039/c0ob00663g

  日期：——

  The transprotection of N-Fmoc-cysteine containing di- and tripeptides possessing a free SH group to produce the corresponding S-Fm-cysteine di- and tripeptides bearing a free amino group is accomplished efficiently with DBU in dry THF. The N-Fmoc to S-Fm transformation mechanism is discussed. S-Fm-Cysteine di- and tripeptides readily form amide bonds on coupling with N-(Pg-α-aminoacyl)benzotriazoles and N-(Pg-α-dipeptidoyl)benzotriazoles to give larger peptides.

  在干燥的四氢呋喃中，用 DBU 可以高效地对含有游离 SH 基团的 N-Fmoc-半胱氨酸二肽和三肽进行反保护，生成相应的含有游离氨基的 S-Fm-半胱氨酸二肽和三肽。本文讨论了 N-Fmoc 到 S-Fm 的转化机理。S-Fm-Cysteine 二肽和三肽在与 N-(Pg-α-氨基酰基)苯并三唑和 N-(Pg-α-二肽酰基)苯并三唑偶联时很容易形成酰胺键，从而得到更大的肽。