2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1262052-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1262052-08-3
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆S
• 分子量: 448.58
• InChiKey: SSWIGRKRLMAMLM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(4R,6S)-4-(2-azidoethyl)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀内酯的新策略

  摘要：

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.028
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀内酯的新策略

  摘要：

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.028

文献信息

• A novel strategy towards the atorvastatin lactone
  作者：Pramod Sawant、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.028

  日期：2010.12

  We describe a novel strategy to the atorvastatin lactone based on a Paal–Knorr synthesis of pyrrole 24 by condensing diketone 23 with primary amine 22. The latter contains the syn-1,3-diol subunit and a benzyl ether function at the other end of the chain. This allowed for manipulations on the pyrrole ring via iodination at C2, metalation with t-BuLi and carboxylation. The obtained acid 26 could be

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。