threo-3-hydroxyornithine dihydrochloride | 66954-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-3-hydroxyornithine dihydrochloride
• 英文别名: rac-Erythro-3-hydroxy-DL-ornithineMonohydrochloride；(4-amino-4-carboxy-3-hydroxybutyl)azanium;chloride
• CAS: 66954-82-3；66954-83-4；107942-03-0；107942-04-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃*2ClH
• 分子量: 221.084
• InChiKey: XFRYPAVXBMFXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.47
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109.57
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  threo-5-azido-3-hydroxy-N-phenylacetylnorvaline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 threo-3-hydroxyornithine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521

文献信息

• Stereochemical correlation of proclavaminic acid and syntheses of erythro- and threo-L-.beta.-hydroxyornithine from an improved vinylglycine synthon
  作者：Walter J. Krol、Shi Shan Mao、Diana L. Steele、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jo00002a045

  日期：1991.1

  The Hanessian method to prepare the N-Cbz-L-vinylglycine methyl ester has been improved to obtain reproducibility an alternately protected version of this useful synthon in optically pure, crystalline form. A nitrone cycloaddition route has been developed to synthesize erythro- and threo-L-beta-hydroxyornithine having stereoisomeric purities of > 99%. A parallel route described recently, proceeding from Hanessian's methyl vinlglycinate, gives these oxidatively modified alpha-amino acids in inferior enantiomeric excess owing to partial racemization that occurs in the oxidative decarboxylation to the protected vinylglycines themselves. The intermediate isoxazolidine generated in the present synthesis was separately converted to proclavaminic acid, a key intermediate in the biosynthesis of the beta-lactamase inhibitor clavulanic acid, and its absolute configuration was established as L-threo by unambiguous correlation to L-glutamic acid.