4-(2,5-二甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 649756-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2,5-二甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylbenzoyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(2,5-dimethylbenzoyl)benzoate；methyl 4-(2,5-dimethylbenzoyl)benzoate
• CAS: 649756-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NHXDTXLKIYDIOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 对苯二甲酸1-叔丁酯4-甲酯 在 indium(III) bromide 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到4-(2,5-二甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  酯作为Friedel-Crafts反应中的酰化剂：使用二甲基氯硅烷，三溴化铟催化芳烃的酰化。

  摘要：

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。

  DOI：

  10.1021/jo801914x

文献信息

• High-Throughput Synthesis of Alkylbenzophenones with Indium Triflate in the Absence of Solvents Using Microwave
  作者：Hideko Koshima、Masashi Kubota

  DOI：10.1081/scc-120026324

  日期：2003.12

  A series of alkylbenzophenones were rapidly and efficiently prepared from alkylbenzenes and benzoyl chlorides by Friedel-Crafts acylation catalyzed with indium triflate under solvent-free conditions by microwave heating.
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。