N-(12-(1,3-dioxan-2-yl)dodec-1-yn-4-yl)-N-(methoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1191953-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(12-(1,3-dioxan-2-yl)dodec-1-yn-4-yl)-N-(methoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[12-(1,3-dioxan-2-yl)dodec-1-yn-4-yl]-N-(methoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1191953-04-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅S
• 分子量: 465.654
• InChiKey: DQBCHIXVJUABGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(12-(1,3-dioxan-2-yl)dodec-1-yn-4-yl)-N-(methoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 [ClAuP(C6F5)3] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-(8-(1,3-dioxan-2-yl)octyl)-4-methoxy-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  正式的炔烃 Aza-Prins 环化：金 (I)-催化的混合 N,O-缩醛的环异构化从同炔胺生成高度取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja906744r
• 作为产物：
  描述：

  、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(12-(1,3-dioxan-2-yl)dodec-1-yn-4-yl)-N-(methoxymethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  正式的炔烃 Aza-Prins 环化：金 (I)-催化的混合 N,O-缩醛的环异构化从同炔胺生成高度取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja906744r