(2S,3S,5S,7R,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol | 410538-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5S,7R,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol
• 英文别名: (2S,3S,5S,8R,9R)-2-ethenyl-9-(2-hydroxyethyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-7-ol
• CAS: 410538-19-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: YFOLPJAPGWVDNZ-DQWVLRPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,7R,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S,5S,7R,8S)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-4-(2-trimethylsilanyloxy-ethoxymethoxy)-hex-5-en-1-ol 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S,5S,7R,8R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236