1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 162265-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)-(1-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl)methanone
• CAS: 162265-41-0
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₃
• 分子量: 373.411
• InChiKey: LGZCJPFKAKNGLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到(4-aminophenyl)-(1-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodiazepin-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2'-(phenylamino)benzanilide 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到1-(4-nitrobenzoyl)-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  V1A和V2受体的非肽精氨酸加压素拮抗剂：2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺衍生物的合成和药理特性。

  摘要：

  合成了一系列与2-苯基-4'-（2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮杂-1-羰基）苯甲酰苯胺相关的化合物，并证明它们具有精氨酸加压素（AVP）拮抗剂V1A和V2受体均具有活性。将亲水性取代基引入苯并二氮杂环的5-位导致口服可用性的增加。特别地，（3-吡啶基）甲基（31b），2-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）-2-氧代乙基（32i）和2-（4-甲基哌嗪-1-基yl）ethyl（33g）衍生物表现出高拮抗活性和高口服利用率。介绍了该系列的合成和药理特性的详细信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1566