4-(2,5-二苯基-1H-吡咯-3-基)苯甲腈 | 86864-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(2,5-二苯基-1H-吡咯-3-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2,5-diphenyl-1H-pyrrol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 86864-07-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: XJEPUCWJCHAFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(2,5-二苯基-1H-吡咯-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的位点选择性脱芳香性C2-芳基化和直接C3-芳基化反应合成2,2,5-三取代的2H-吡咯和2,3,5-三取代的1H-吡咯。

  摘要：

  2，5-二芳基-1H-吡咯与芳基氯化物的钯催化的位点选择性脱芳香C2-芳基化反应，合成了一系列的2,2,5-三芳基-2H-吡咯。另外，通过简单地改变配体来改变反应的位点选择性，并制备了直接的C3-芳基化的2,3,5-三芳基-1H-吡咯。所获得的2,2,5-三芳基-2H-吡咯可以进一步转化为2,2,5,5-四芳基吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02559

文献信息

• Coupling-Isomerization-Stetter and Coupling-Isomerization-Stetter-Paal-Knorr Sequences - A Multicomponent Approach to Furans and Pyrroles
  作者：Thomas J. Müller、Roland U. Braun

  DOI：10.1055/s-2004-831192

  日期：——

  2,3,5-Trisubstituted furans 6 and 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles 8 can be synthesized in good yields in a one-pot three-step three- or four-component process by a coupling-isomerization-Stetter-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide 1, a terminal propargyl alcohol 2, an aldehyde 3, and, in the case of pyrroles, a primary amine 7. All novel furans and pyrroles exhibit a strong blue fluorescence with considerable Stokes shifts.

  2,3,5-三取代呋喃 6 和 1,2,3,5-四取代吡咯 8 可以通过一个一步三步的三组分或四组分反应过程，以良好的产率合成。该过程由电子贫乏的（杂）芳基卤化物 1、末端丙炔醇 2、醛 3，以及在吡咯的情况下，伯胺 7 通过耦合-异构化-Stetter-Paal-Knorr 序列进行。所有新颖的呋喃和吡咯都表现出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。
• Visible Light‐Induced, Metal‐Free Denitrative [3+2] Cycloaddition for Trisubstituted Pyrrole Synthesis
  作者：Bhupal S. Karki、Lalita Devi、Ayushi Pokhriyal、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.201901068

  日期：2019.12.13

  A metal-free, regioselective synthesis of trisubstituted pyrroles has been developed through a formal [3+2] cycloaddition reaction between 2H-azirines and nitroalkenes under visible light/photoredox-catalyzed conditions. The reaction proceeds through 2H-azaallenyl radical addition on β-nitrostyrenes in a Michael fashion followed by a base-mediated denitration reaction. The directive group influence

  通过在可见光/光氧化还原催化条件下，2H-叠氮基和硝基烯烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发了无金属的区域选择性合成三取代的吡咯的方法。该反应通过以迈克尔方式在β-硝基苯乙烯上的2H-氮杂烯基自由基加成而进行，然后进行碱介导的脱硝反应。硝基的定向基团影响控制反应的区域化学。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Yukiko Mori、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132962

  日期：2022.9

  Multisubstituted pyrroles were prepared by Pd-catalyzed site-selective arylation of 2,5-disubstituted 1H-pyrroles with aryl chlorides, triflates, or nonaflates. Site-selectivity of the reaction was controlled using appropriate ligands, and 2,2,5-trisubstituted 2H-pyrroles were synthesized via dearomative C2-arylation. Moreover, 2,3,5-trisubstituted 1H-pyrroles were successfully fabricated by direct

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。
• The diverse carbenic and cationic chemistry of 3-diazo-2,5-diphenylpyrrole
  作者：M. Nagarajan、H. Shechter

  DOI：10.1021/jo00175a012

  日期：1984.1
• A Novel One-Pot Pyrrole Synthesis via a Coupling−Isomerization−Stetter−Paal−Knorr Sequence
  作者：Roland U. Braun、Kirsten Zeitler、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ol0165185

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]1,2,3,5-Tetrasubstituted pyrroles can be synthesized in good yields in a one-pot, three-step, four-component process by a coupling-isomerization-Stetter reaction-Paal-Knorr sequence of an electron-poor (hetero)aryl halide, a terminal propargyl alcohol, an aldehyde, and a primary amine. The structures of the 1,4-diketone 4f and the pyrrole 6b were additionally supported by X-ray structure analyses.