(7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl methansulfonate | 176045-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl methansulfonate
• 英文别名: (7s,8s)-8-Hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl methanesulfonate；[(7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 176045-34-4
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄S
• 分子量: 378.617
• InChiKey: JZDKQDPULFOMDI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl methansulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8S)-2-methyl-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octadecan-7-yl methanesulfonate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(7S,8S)-8-hydroxy-2-methyloctadecan-7-yl methansulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036