2-acetoxy-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonylpiperidine | 330797-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonylpiperidine
• 英文别名: Benzyl 2-acetyloxy-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 330797-96-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: XYKGXFCIKMOBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 trans-methyl 2-(3-benzyloxypiperidin-2-yl)-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  高效合成哌啶衍生物。三氟甲磺酸金属催化2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的非对映选择性亲核取代反应的发展。

  摘要：

  研究了2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的亲核取代反应。首先，开发了用于制备起始哌啶衍生物的新的有效方法。制备被认为是最简单的亚氨基糖的N-苄氧基羰基-2-甲氧基哌啶（3）和3-取代的-2-酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a-d）并作为亲核取代反应与甲硅烷基烯醇盐在催化量的金属三氟甲磺酸酯（Sc（OTf）3，Sn（OTf）2，Cu（OTf）2，Hf（OTf）4等）的影响下。在测试的三氟甲磺酸酯中，Sc（OTf）3给出了最佳结果。发现2-乙酰氧基-3-苄氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a）与烯丙基甲硅烷基酯反应得到高顺式选择性的2-烷基化加合物，而2，3-二酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b-d）显示出反选择性。使用NMR分析，X射线晶体学和合成转化过程仔细进行了立体化学分配。在这些非对映选择性亲核取代反应的基础上，由2,3-二乙酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b）成功合成了强效抗疟生物碱Febrifugine（1）。

  DOI：

  10.1021/jo001297m
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基羰基)-1,2,3,4-四氢吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2-acetoxy-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  高效合成哌啶衍生物。三氟甲磺酸金属催化2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的非对映选择性亲核取代反应的发展。

  摘要：

  研究了2-甲氧基-和2-酰氧基哌啶的亲核取代反应。首先，开发了用于制备起始哌啶衍生物的新的有效方法。制备被认为是最简单的亚氨基糖的N-苄氧基羰基-2-甲氧基哌啶（3）和3-取代的-2-酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a-d）并作为亲核取代反应与甲硅烷基烯醇盐在催化量的金属三氟甲磺酸酯（Sc（OTf）3，Sn（OTf）2，Cu（OTf）2，Hf（OTf）4等）的影响下。在测试的三氟甲磺酸酯中，Sc（OTf）3给出了最佳结果。发现2-乙酰氧基-3-苄氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4a）与烯丙基甲硅烷基酯反应得到高顺式选择性的2-烷基化加合物，而2，3-二酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b-d）显示出反选择性。使用NMR分析，X射线晶体学和合成转化过程仔细进行了立体化学分配。在这些非对映选择性亲核取代反应的基础上，由2,3-二乙酰氧基-N-苄氧基羰基哌啶（4b）成功合成了强效抗疟生物碱Febrifugine（1）。

  DOI：

  10.1021/jo001297m