N-cyclopentyl-3-oxododecanamide | 1267999-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclopentyl-3-oxododecanamide
• CAS: 1267999-73-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₂
• 分子量: 281.439
• InChiKey: LEYSBJAPOFFZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-cyclopentyl-3-oxododecanamide
  参考文献：
  名称：

  LuxR 型群体感应的非生物、非内酯调节剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  群体感应 (QS) 是一种细胞-细胞信号机制，允许细菌监测其种群大小并在高细胞密度下改变其行为。革兰氏阴性菌使用N-酰化L-高丝氨酸内酯 (AHL) 作为 QS 的主要信号。这些信号易受生物相关介质中内酯水解的影响，开环产物是无活性的 QS 信号。我们之前已经确定了一系列能够强烈刺激和拮抗革兰氏阴性菌中 QS 的非天然 AHL。然而，这些非生物 AHL 也易于水解和失活，因此使用时间窗口相对较短（~12-48 小时）。具有减少或没有水解不稳定性的非天然 QS 调节剂可能具有增强的效力，并且将作为研究 QS 在一系列环境（例如，真核宿主）中的机制的工具很有价值。这项研究报告了两个新的不可水解 AHL 模拟库的设计和合成。使用 LasR 筛选文库的 QS 调节活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.072

文献信息

• Non-lactone carbocyclic modulators of bacterial quorum sensing
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10807943B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Non-lactone carbocyclic modulators of bacterial quorum sensing. Pharmaceutical composition containing such modulators. Methods employing such modulators for modulation of quorum sensing. Compounds are exemplified by those of formula: A-[Z]n-L1-[Y]—NH-L2-HG, where A is an optionally substituted aryl or heteroaryl group having one or two 5- or 6-member rings with up to 1-3 heteroatoms in a ring, or a substituted or unsubstituted C1-C12 acyclic aliphatic group and HG is an optionally substituted cyclopentyl group. Compounds include those where n is 1 or 0, Z is —CO—, —O—CO—, —CO—O—, —NH—CO—, —CO—NH—, —NH—CO—NH—, —O—, —S—, or —NH2, Y is —NH—CO—, —CO—CH2—C(Y1)-, or —SO2—, where Y1 is —OH, —SH, —NH2 or —F; and L1 and L2 independently are —[CH2]p1- and —[CH2]p2-, where p1 and p2, independently, are 0 or integers ranging from 1-3.

  细菌法定人数感应的非内酯碳环调节剂。含有此类调节剂的药物组合物。使用此类调节剂调节法定人数感应的方法。化合物可以式中的化合物为例： A-[Z]n-L1-[Y]—NH-L2-HG, 其中 A 是任选取代的芳基或杂芳基，该芳基或杂芳基具有一个或两个 5-或 6-成员环，环中有多达 1-3 个杂原子，或任选取代或未取代的 C1-C12 无环脂肪族基团，HG 是任选取代的环戊基。化合物包括 n 为 1 或 0，Z 为 -CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NH-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-NH-、-O-、-S- 或 -NH2，Y 为 -NH-CO-、-CO-CH2-C(Y1)- 或 -SO2-，其中 Y1 为 -OH、-SH、-NH2 或 -F；L1 和 L2 分别独立地为-[ ]p1-和-[ ]p2-，其中 p1 和 p2 分别独立地为 0 或 1-3 之间的整数。