(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenyl)propanoate | 1253795-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1253795-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₂O₇
• 分子量: 466.23
• InChiKey: RVBQZMXWBXRQTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenyl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 叔丁氧羰基-3-硝基-L-酪氨酸 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxy-3-iodo-5-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924