methyl (R)-4-benzyl-5-oxothiepane-4-carboxylate | 1310218-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4-benzyl-5-oxothiepane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-benzyl-5-oxothiepane-4-carboxylate
• CAS: 1310218-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: KGAHCCFTKNLYSF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 methyl 2-diazohydrocinnamate 在 三甲基铝 、 (R)-3,3'-bis(trimethylsilyl)-[1,1']-binaphthyl-2,2'-diol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (R)-4-benzyl-5-oxothiepane-4-carboxylate 、 methyl (S)-4-benzyl-5-oxothiepane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性铝路易斯酸催化α-重氮乙酸酯去对称环己酮不对称扩环

  摘要：

  由 Me(3)Al 和 3,3'-双(三甲基甲硅烷基)-BINOL 以 2:1 的比例组成的手性铝路易斯酸催化剂被发现可促进环己酮与 α-取代的 α-重氮乙酸酯的新型催化不对称扩环，得到具有全碳四元中心的七元环。将该策略应用于 4-取代环己酮为带有远程 α,δ-手性中心的环庚酮的催化去对称不对称结构开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja202070j