ethyl α-acetyl-β-(2-iodobenzene)propanoate | 122951-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-acetyl-β-(2-iodobenzene)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-iodobenzyl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-[(2-iodophenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 122951-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₃
• 分子量: 346.165
• InChiKey: AGFNDJLKJQIVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-acetyl-β-(2-iodobenzene)propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 1-acetyl-6-phenyl-2,11-dihydro-1H-indeno[1,7-ab]fluorene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的碳酸钯（0）催化的1,6-二炔-3-基碳酸酯的环化反应：通过丙二烯中间体有效合成多环苯并[ b ]芴衍生物†

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的串联反应，该反应涉及依次进行钯（0）催化的二炔碳酸酯的脱羧反应，分子内亲核环化反应和施密特反应，这为轻松地合成各种多环苯并[ b ]芴衍生物提供了一种简便的方法。可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob07148g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 邻碘氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl α-acetyl-β-(2-iodobenzene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Shahzad, Sohail A.; Wirth, Thomas, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2588 - 2591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Formal Olefination or Cycloaddition: 1,3-Dicarbonyl Compounds Reacting with 1,6-Diynes or 1,6-Enynes
  作者：Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201007727

  日期：2011.5.2

  A cationic rhodium(I) complex catalyzes the title reaction of 1,6‐diynes through a [2+2+2] cycloaddition and subsequent electrocyclic ring opening (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene, H8‐binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐5,5′,6,6′,7,7′,8,8′‐octahydro‐1,1′‐binaphthyl). The asymmetric intramolecular [2+2+2] cycloaddition of 1,3‐dicarbonyl compounds with 1,6‐enynes was also accomplished.

  阳离子铑（I）络合物通过[2 + 2 + 2]环加成反应和随后的电环开环催化1,6-二炔的标题反应（请参见方案； cod = 1,5-环辛二烯，H 8 - binap = 2 ，2'-双（二苯基膦基）-5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基）。还完成了1,3-二羰基化合物与1,6-烯炔的不对称分子内[2 + 2 + 2]环加成反应。
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Catalytic generation and trapping of acylmetals containing Ni and Cu with enolates
  作者：Ei-ichi Negishi、Hidefumi Makabe、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu、Yantao Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10210-1

  日期：1998.2

  Carbonylative cyclization of iodoarenes and iodoalkenes containing a proximal enolate precursor can selectively provide either cyclic ketones or lactones in the presence of Ni or Cu catalysts via trapping of putative acylmetal derivatives with C-or O-enolates, respectively; the ring size and regioselectivity of the reaction may be predicted based on two generalizations derived from the recently developed corresponding Pd-catalyzed reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00202a055

  日期：1989.9
• NEGISHI, EI-ICHI;ZHANG, YANTAO;SHIMOYAMA, IZUMI;WU, GUANGZHONG, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8018-8020
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、ZHANG, YANTAO、SHIMOYAMA, IZUMI、WU, GUANGZHONG

  DOI：——

  日期：——