Zimtaldehyd-(N-benzyl-oxim) | 22661-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Zimtaldehyd-(N-benzyl-oxim)
• 英文别名: N-benzyl-isozimtaldoxime；Zimtaldoxim-N-benzylaether；N-Benzyl-isozimtaldoxim；N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 22661-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: REDQWXXRXWKPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zimtaldehyd-(N-benzyl-oxim) 在 聚合甲醛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (±)-(2S,3S)-N-benzyl-N-[(4E)-3-(benzylamino)-5-phenylpent-4-en-2-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  甲醛作为束缚有机催化剂：烯丙胺的高度非对映选择性加氢胺化

  摘要：

  具有在温和条件下实现分子间烯烃加氢胺化的足够活性的催化剂是罕见的，这可能解释了该反应的不对称变体的稀缺性。在本文中，报道了利用羟胺作为试剂和甲醛作为催化剂的烯丙基胺的高度非对映选择性加氢胺化。该催化剂引起暂时的分子内分子化，这导致高速率加速，以及通过手性烯丙基胺或手性羟胺的高非对映异构控制。反应范围包括内部烯烃。总的来说，这项工作为形成复杂的邻位二胺提供了一种新的，立体控制的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02675
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 乙醇 作用下， 生成 Zimtaldehyd-(N-benzyl-oxim)
  参考文献：
  名称：

  Neubauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 298, p. 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Brady; Thomas, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2109
  作者：Brady、Thomas

  DOI：——

  日期：——