1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene | 33458-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(1,2-dibromoethyl)benzene
• CAS: 33458-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂
• 分子量: 320.067
• InChiKey: UADKBHOILNOTKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene 在 sodium azide 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-hydroxybenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3-催化[3+2]环加成反应合成苯并[d]恶唑/苯并呋喃

  摘要：

  La(OTf) 3催化的[3+2]环加成反应通过醌和1,2-二叔丁基-3-(氰胺基)二氮丙啶合成苯并[ d ]恶唑/苯并呋喃(1,3-二叔丁基-2-氰基胍)/乙烯基叠氮化物已被探索。方便地得到了一系列5-羟基苯并呋喃-4-甲酸衍生物和5-羟基苯并[ d ]恶唑-4-甲酸衍生物，收率高，立体选择性好，可用于进一步转化为有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02641
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-(tert-butyl)-4-(1,2-dibromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  由模板单体的阴离子聚合反应合成的区域特异性聚乙炔

  摘要：

  通过模板单体的阴离子活性聚合和随后的脱氢过程，制备了具有烷基苯基侧基和头对头区域规则性的取代聚乙炔。模板单体具有通过相应的乙烯基溴的钯催化的Kumada偶联而制备的2，3-二取代的1，3-丁二烯的结构。模板单体的阴离子聚合反应产生了窄分散的取代的聚丁二烯前体，并具有独有的1,4-链。通过两种方法将前体转化为可溶性聚乙炔衍生物，例如溴化后再去除HBr，以及通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）直接脱氢，这两种方法都会导致黑色有色产品在紫外光谱中有明显的红移。反式和/或头对头链配置。关于聚合期间的溶剂效应，使用NMR光谱法详细分析了聚（2，3-二烷基苯基丁二烯）前体的微观结构。含取代的聚乙炔链段的嵌段共聚物是通过不同单体的顺序阴离子聚合，然后进行脱氢转化而制得的。本发明的合成可以作为借助阴离子活性聚合技术定制聚乙炔基聚合物的分子结构的新策略。

  DOI：

  10.1021/ma501283b

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

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• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

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• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。
• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

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