(S)-4-[2-(tert-butoxy-carbonylamino)propyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole | 327022-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-(tert-butoxy-carbonylamino)propyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(1-oxo-2,3-dihydrocyclopenta[b]indol-4-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 327022-54-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SSYXAPPOESWJHR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2-(tert-butoxy-carbonylamino)propyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(S)-1-(3,4-dihydro-1-oxo-2H-hydrocyclopent[b]indol-4-yl)-2-propylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medicinal application

  摘要：

  一种化学化合物的化学式（I），其中：R1和R2独立选择自氢和烷基；R3是烷基；R4、R6和R7独立选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；R5选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；A是一个5-或6-成员部分不饱和或芳香杂环环或一个5-或6-成员部分不饱和脂环环，如果A是一个6-成员部分不饱和脂环环，则R4至R7中至少一个不是氢，以及其在治疗中的使用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  US06706750B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[2-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到(S)-4-[2-(tert-butoxy-carbonylamino)propyl]-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopent[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their medicinal application

  摘要：

  一种化学化合物的化学式（I），其中：R1和R2独立选择自氢和烷基；R3是烷基；R4、R6和R7独立选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；R5选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、烷基磺基、硝基、碳氰基、羰基烷氧基、羰基芳氧基和羧基；A是一个5-或6-成员部分不饱和或芳香杂环环或一个5-或6-成员部分不饱和脂环环，如果A是一个6-成员部分不饱和脂环环，则R4至R7中至少一个不是氢，以及其在治疗中的使用，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  US06706750B1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR MEDICINAL APPLICATION
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1202965B1

  公开（公告）日：2004-10-13