ethyl 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate | 71616-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate；Ethyl 2-(1-phenylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 71616-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: IDEACURVGLSYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-苯基吡咯 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-(1-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酯对吡咯和吲哚的光催化烷基化。

  摘要：

  本文介绍了用重氮酯对富电子芳族化合物进行光烷基化的方法。即使光催化剂的负载量低至0.075mol％，也能以良好的产率获得C-2-烷基化的吲哚和吡咯。对于EWG取代的底物，需要添加催化量的N，N-二甲基-4-甲氧基苯胺。EWG-EWG-和EWG-EDG-取代的重氮酯均适合作为烷基化剂。反应选择性和机理实验表明，卡宾/类胡萝卜素中间体不参与反应路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02612

文献信息

• Pd(II)-catalyzed intramolecular aminopalladation/direct C–H arylation under aerobic conditions: synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Tiffany Piou、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.003

  日期：2013.6

  Heating a DMA/pivalic acid (v/v=4/1) solution of diversely substituted 6-(phenylamino)hex-2-ynoates in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under oxygen atmosphere afforded pyrrolo[1,2-a]indoles in moderate to good yields. A domino sequence involving intramolecular aminopalladation followed by C-H activation and reductive elimination was proposed to account for the observed bis-cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.