N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(3-thienyl)pyrrole | 1268341-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(3-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(3-thienyl)-pyrrole；(1-Benzyl-4-thiophen-3-ylpyrrol-3-yl)-pentafluoro-lambda6-sulfane；(1-benzyl-4-thiophen-3-ylpyrrol-3-yl)-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1268341-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₂F₅NS₂
• 分子量: 365.391
• InChiKey: YEMIMOOMCLAQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(3-thienyl)-2,5-dihydropyrrole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-3-pentafluorosulfanyl-4-(3-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1，3-偶极反应在制备SF 5-取代的五元环杂环中的用途。吡咯和噻吩

  摘要：

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

文献信息

• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。
• Use of 1,3-dipolar reactions for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles. Pyrroles and thiophenes
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

  日期：2011.6

  4-pentafluorosulfanylthiophenes, the latter of which are to our knowledge the first reported SF5-substituted thiophenes. The 1,3-cycloadditions of these ylides with aryl and alkyl, SF5-alkynes produce dihydro-pyrroles and thiophenes, which without isolation can then be oxidatively aromatized to the respective pentafluorosulfanylpyrroles and thiophenes in good yield.

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。