N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide | 2453-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: 3-(2-Benzoylamino-ethyl)-5-benzyloxy-indol
• CAS: 2453-75-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: PIESSSQRKHVSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以510 mg的产率得到N-(2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙腈 、 苯甲酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[2-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  生物催化 C3-吲哚甲基化——天然产物启发立体选择性合成吡咯并吲哚的有用工具

  摘要：

  具有吡咯并吲哚骨架的生物活性化合物的对映选择性合成通常很费力。相比之下，有几种 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶已知可在各种吲哚的 C3 位上进行立体和区域选择性甲基化，直接导致所需吡咯并吲哚部分的形成。本文对来自灰褐链霉菌 (Streptomyces griseofuscus) 的 SAM 依赖性甲基转移酶 PsmD（毒扁豆碱生物合成中的关键酶）进行了详细表征。论证了 PsmD 的生化特性及其底物​​范围。经过实验设计优化后，三种选定底物实现了制备规模的酶促甲基化，包括 SAM 再生。

  DOI：

  10.1002/anie.202107619

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Selective Intermolecular C–H Amination for the Chemical Diversification of Tryptamines
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Alba Millán、Javier Ceballos、Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01118

  日期：2016.8.5

  Defined hypervalent iodine reagents of the general structure PhI[N(SO2R)(SO2R′)]2 promote the selective direct C–H-amination of the indole core of various tryptamines. Starting from a general C2-amination strategy, subsequent transformations enable a variety of site-selective functionalizations, which proceed with noteworthy high chemoselectivity and provide an overall access to structurally diversified products

  定义的具有一般结构PhI [N（SO 2 R）（SO 2 R'）] 2的高价碘试剂可促进各种色胺的吲哚核的选择性直接C-H-氨基化。从一般的C2胺化策略开始，随后的转化实现了多种位点选择性功能化，这些功能以值得注意的高化​​学选择性进行，并提供了结构多样化产品的整体访问途径。