4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 23349-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-[2-Bromo-1-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 23349-12-4
• 化学式: C₁₄H₉BrCl₂
• 分子量: 328.035
• InChiKey: MDDGUVWIOFQAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  158-162 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) 在 盐酸 、 silver(I) nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.55h， 生成 1-[4,4-Bis(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Tadros, Wadie; Awad, Sami B.; Sakla, Alfy B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 199 - 202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[1-(4-氯苯基)乙烯基]苯 在 溴乙烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4,4'-(2-bromoethene-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯与溴乙烷的溴化

  摘要：

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1943751

文献信息

• Halogenation of 1,1-diarylethylenes by N-halosuccinimides
  作者：Ge Zhang、Rui-Xue Bai、Chu-Han Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.018

  日期：2019.3

  An efficient method for the preparation of 2,2-diarylvinyl halides from the corresponding 1,1-diarylethylenes has been developed. N-Halosuccinimides (N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide) were used as the halogenation reagents. The practicability of this method is highlighted by its simple operation, broad substrate scope and capability for large-scale reaction.

  用于制备2,2-的有效方法-从相应的1,1- diarylvinyl卤化物- diarylethylenes已经研制成功。N-卤代琥珀酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺）用作卤化试剂。这种方法的实用性是由它的简单的操作，广泛的底物范围和能力大高亮-规模的反应。
• Reactions with asymmetric diarylethanes and diarylethylenes. Part XIII. Rearrangements of 1,1-dihalogeno-2,2-diarylethanes and the corresponding 1-halogenoethylenes in boiling ethylene glycol, alone or in the presence of sodium 2-hydroxyethoxide
  作者：Alfy Badie Sakla、Wadie Tadros、Mounir Kamel Khaliel

  DOI：10.1039/j39700000409

  日期：——

  1,1-Dihalogeno-2,2-di-p-tolylethane in boiling ethylene glycol (98%) gave the corresponding 1-halogenoethylene, the corresponding stilbene, the cyclic acetal 1,1-ethylenedioxy-2,2-di-p-tolylethane, 4,4′-dimethyldeoxybenzoin, di-p-tolylacetaldehyde, and 4,4′-dimethylbenzophenone. The last three compounds are also formed when a solution of the acetal in acidified ethylene glycol (98%) is boiled. The

  在沸腾的乙二醇（98％）中的1,1-二卤代-2,2-二对甲苯甲酸酯（98％）得到相应的1-卤代乙烯，相应的，环缩醛1,1-乙烯二氧基-2,2-二-p -甲苯基甲酸酯，4,4'-二甲基脱氧苯偶姻，二-对甲苯基乙醛和4,4'-二甲基二苯甲酮。当缩醛在酸化的乙二醇（98％）中的溶液沸腾时，也会形成最后三种化合物。1-卤代乙烯在沸腾的乙二醇中生成了脱氧安息香和痕量的1,1-二对甲苯基乙烯。1，1-二氯-2，2-双-对溴苯基- （或2，2-双-对氯苯基）-乙烷进行部分脱氯化氢。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• Selective Three-Component Reductive Alkylalkenylation of Unbiased Alkenes via Carbonyl-Directed Nickel Catalysis
  作者：Fang Wang、Shiwei Pan、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02163

  日期：2022.8.5

  A Ni-catalyzed enantioselective reductive three-component alkylalkenylation of β,γ-alkenyl ketones with cis-alkenyl iodides and fluoroalkyl iodides in the presence of Mn is reported. By leveraging five-membered nickellacycles stabilized by pendant ketone group and chiral bis(oxazoline) (BiOx) ligand, this three-component protocol allows efficient access to enantioenriched β-alkenyl ketones from simple

  报道了在 Mn 存在下，用顺式-烯基碘化物和氟代烷基碘化物对 β,γ-烯基酮进行 Ni 催化的对映选择性还原三组分烷基烯基化反应。通过利用由侧酮基团和手性双（恶唑啉）（BiOx）配体稳定的五元镍环，这种三组分方案允许从简单的起始材料有效地获得对映体富集的 β-烯基酮。Ni催化的β,γ-烯基酮以外的多种电子无偏烯烃的三组分烷基烯基化，能够区域选择性地构建两个C(sp 3 )-C(sp 3 )和C(sp 3 )-(sp 2 )键合二为一还演示了单个操作。